Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 49 стр.

краситель) отфильтровывают на воронке Бюхнера, сушат,         мывают холодной водой и сушат на воздухе, взвешивают.
затем взвешивают. Выход ~ 6 г (~ 45 % от теоретического).     Выход продукта ~ 4 г.
       Задание: Написать уравнения реакции диазотирова-             Задание: Написать уравнения реакций диазотирова-
ния анилина и азосочетания с салициловой кислотой и рас-      ния сульфаниловой кислоты и азосочетания с β-нафтолом и
считать теоретический и практический выход продукта в %.      рассчитать теоретический выход, исходя из молекулярной
                                                              массы β-нафтола и азокрасителя, и практический выход в %.
                      3. β-Нафтилоранж
                                                                               Лабораторная работа 14
Реактивы и оборудование:
Сульфаниловая кислота                         2,5 г
                                                                             Замещенные карбоновые кислоты.
Нитрит натрия                                 1г
                                                                     Соединения общей формулы X-R-COOH называют
β-нафтал                                      2г
                                                              замещенными карбоновыми кислотами. Наиболее распро-
Гидроксид натрия (2н раствор)
                                                              страненными функциональными группами в качестве X яв-
Соляная кислота (2н раствор)
                                                              ляются галогены, гидрокси-, оксо-, аминогруппы. Галогено-
Хлорид натрия
                                                              кислоты – Hal-R-COOH; гидроксикислоты (оксикислоты) –
Стаканы
                                                              HO-R-COOH, оксокислоты (альдегидо-, кетокислоты) – H-
Лакмусовая бумага
                                                              CO-R-COOH, R-CO-R-COOH; аминокислоты – NH2-R-
Воронка Бюхнера с колбой Бунзена
                                                              COOH.
Термометр
                                                                     Замещенные карбоновые кислоты являются более
Мешалка
                                                              сильными кислотами, чем соответствующие карбоновые ки-
                                                              слоты, что связано с взаимным влиянием атомов в молекуле
       Кристаллы сульфаниловой кислоты полностью рас-
                                                              за счет J - индукционного, М - мезомерного эффектов.
творяют при небольшом нагревании в стакане, содержащим
                                                                     Например: хлоруксусная кислота (Ка=1,55*10-3)
6,5 мл 2н раствора гидроксида натрия (щелочная среда по
лакмусу). К полученной смеси прибавляют раствор 1 г нит-            DEMO
рита натрия в 12 мл воды, охлаждают до 100С, затем при пе-                         O
ремешивании постепенно вносят реакционную массу в ста-              Cl   СH2    C ..
кан с 13 мл 2н раствора соляной кислоты. Через некоторое                          O H
время при охлаждении выпадает белый осадок соли диазо-        более     сильная, чем уксусная кислота (Ка=1,75*10-5)
ния n-диазобензолсульфокислоты. Осадок в виде взвеси, пе-     (рКа=4,76).
ремешивая, переносят в стакан с щелочным раствором β-                Наличие асимметрических атомов углерода (атом уг-
нафтола (2 г β-нафтола в 22,5 мл 2н раствора гидроксида на-   лерода связан с четырьмя различными заместителями) у за-
трия). Перемешивание продолжают 30 мин, добавляют 12,5 г      мещенных кислот обуславливает появление оптических изо-
хлорида натрия и выдерживают при охлаждении в течение 1       меров (Д- и L–антиподов), помимо структурной изомерии.
часа. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке, про-