Нитрование. Осянин В.А - 64 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

63
При действии на α-галогеннитроалканы NaNO
2
или KNO
2
в
щелочной среде образуются геминальные динитросоединения (ре-
акция Тер Меера):
CH
3
Cl
NO
2
K
2
CO
3
, NaNO
2
CH
3
NO
2
NO
2
Механизм реакции можно представить следующим образом:
CH
3
Cl
NO
2
H
+
NO
2
+
_
_
CH
3
Cl
NO
2
+
HNO
2
_
CH
3
Cl
N
O
OH
+
NO
2
_
+
_
CH
3
N
O
OH
NO
2
+
Cl
_
Исходные α-галогеннитроалканы получают по реакции Ифф-
ланда или галогенированием нитроалканов в щелочной среде при
пониженной температуре:
RCH
2
NO
2
+ Cl
2
+ NaOH → RCHClNO
2
+ NaCl + H
2
O.
7.2. ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ
Термин «ипсо» обозначает атаку или замещение в положение,
несущее заместитель, отличный от водорода в молекуле ароматиче-
ского соединения. Так, например, сульфогруппа, связанная с аро-
матическим ядром, во многих случаях при действии азотной кисло-
ты или нитрующей смеси легко замещается на нитрогруппу, что
используется в органическом синтезе при получении пикриновой и
стифниновой кислот, 2,4-динитро-1-нафтола и др.:

Страницы