Нитрование. Осянин В.А - 65 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

64
OH
OH
H
2
SO
4
OH
OH
SO
3
H
SO
3
H
HNO
3
H
2
SO
4
OH
OH
NO
2
NO
2
O
2
N
стифниновая кислота
OH
H
2
SO
4
OH
SO
3
H
SO
3
H
HNO
3
OH
NO
2
NO
2
2
3
- 2
2
2
H
2
SO
4
- 2
Ипсо-замещение часто наблюдается при нитровании ди- и по-
лиалкилбензолов, а также галоген- и алкоксиалкилбензолов с несо-
гласованной ориентацией заместителей, содержащих в пара- или
орто-положении разветвленные алкильные группы. При этом вто-
ричные или третичные алкильные группы отщепляются в виде кар-
бокатионов, которые стабилизируется, теряя протон:
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
HNO
3
H
2
SO
4
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
H
NO
2
+
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
O
2
N
+
+
+
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
NO
2
+
+
H
CH(CH
3
)
2
NO
2
+
CH
2
CH
CH
3
+
+
H
ипсо-замещение
Известны примеры ипсо-замещения формильной группы, атомов
брома и иода, но не хлора или фтора, так как сама нитрогруппа явля-
ется лучшей уходящей группой по сравнению с фтором или хлором:

Страницы