Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

33
гидроксильной группы разрывается π-связь: к атому кислорода
присоединяется атом водорода и «потерявший» этот атом кислород
гидроксигруппы замыкает цикл:
6
6 CH
2
OH
CH
2
OH
5 | 5 O
H – C – OH
4 | H H OH
H – C – OH
3 | 4 1
OH – C – H OH H
2 | OH H
H – C – OH
1 | 3 2
H – C = O H OH
В результате этой перегруппировки атомов образуется циклическая
молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов,
но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия 1 и 5
атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая
может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а по
тому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α – форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором
атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы.
б) β – форма глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные
стороны молекулы.
CH
2
OH CH
2
OH
O O
H H H H H OH
OH H OH H
OH OH OH H
H OH H OH
α – форма β - форма
глюкозы глюкозы 
гидроксильной группы разрывается π-связь: к атому кислорода
присоединяется атом водорода  и «потерявший» этот атом кислород
гидроксигруппы замыкает цикл:


                                               6
        6                                      CH2OH
          CH2OH
         5|                                     5             O
      H – C – OH
         4|                              H       H                 OH
      H – C – OH
         3|                             4                            1
    OH – C – H                                  OH            H
         2|                             OH                         H
      H – C – OH
         1|                                     3           2
      H–C=O                                       H           OH
      В результате этой перегруппировки атомов образуется циклическая
молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов,
но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия 1 и 5
атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая
может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а по
тому возможны две циклические формы глюкозы:
      а) α – форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором
атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы.
      б) β – форма глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные
стороны молекулы.

       CH2OH                                       CH2OH

                    O                                         O

H      H                   H               H       H                 OH


       OH           H                              OH         H
OH                         OH             OH                         H


       H            OH                            H           OH
     α – форма                             β - форма
         глюкозы                               глюкозы



                                                                          33

Страницы