Химия. Кислородсодержащие органические вещества. Самосенко А.А. - 34 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

34
Изомером альдегидоспирта глюкозы является котоноспирт – фруктоза
CH
2
OH – (CHOH)
3
– C – CH
2
OH
||
O
7.6 Химические свойства глюкозы
Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и
многоатомным спиртом, поэтому для неё характерны:
1 Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов – со
свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко синий раствор
соединения меди (II). Глюкоза подобно спиртам может образовывать сложные
эфиры.
2 Реакции глюкозы как альдегида.
а) Окисление альдегидной группы.
Глюкоза как альдегид способна окисляться в глюконовую кислоту и
давать качественные реакции альдегидов:
Реакция “серебряного зеркала”:
O O
// t //
CH
2
OH – (CHOH)
4
– C + Ag
2
O CH
2
OH – (CHOH)
4
– C + 2Ag
\ \
H OH
Глюконовая кислота
Реакция со свежеполученным Cu(OH)
2
при нагревании
O O
// t //
CH
2
OH – (CHOH)
4
– C + 2Cu(OH)
2
CH
2
OH – (CHOH)
4
– C + Cu
2
O + H
2
O
\ \
H OH
б) Восстановление альдегидной группы.
Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий многоатомный
спирт (сорбит):
O
// Ni
CH
2
OH – (CHOH)
4
– C + H
2
CH
2
OH – (CHOH)
4
– CH
2
OH
\
H сорбит
3 Реакции брожения. 
     Изомером альдегидоспирта глюкозы является котоноспирт – фруктоза

     CH2OH – (CHOH)3 – C – CH2OH
                       ||
                       O

     7.6 Химические свойства глюкозы

      Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и
многоатомным спиртом, поэтому для неё характерны:
      1 Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
       Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов – со
свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко синий раствор
соединения меди (II). Глюкоза подобно спиртам может образовывать сложные
эфиры.
      2 Реакции глюкозы как альдегида.
      а) Окисление альдегидной группы.
      Глюкоза как альдегид способна окисляться в глюконовую кислоту и
давать качественные реакции альдегидов:
      Реакция “серебряного зеркала”:
                           O                                 O
                          //         t                      //
      CH2OH – (CHOH)4 – C + Ag2O         CH2OH – (CHOH)4 – C + 2Ag
                          \                                  \
                          H                                  OH
                                          Глюконовая кислота


    Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при нагревании
                    O                                   O
                   //           t                     //
CH2OH – (CHOH)4 – C + 2Cu(OH)2    CH2OH – (CHOH)4 – C + Cu2O + H2O
                   \                                  \
                   H                                  OH

     б) Восстановление альдегидной группы.
     Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий многоатомный
спирт (сорбит):
                           O
                          //    Ni
     CH2OH – (CHOH)4 – C + H2        CH2OH – (CHOH)4 – CH2OH
                          \
                          H                   сорбит

     3 Реакции брожения.
34

Страницы