Диазо- и азосоединения. Сидорина Н.Е - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

7
N-метил-N-нитро-N'-нитрозогуанидин
KOHN
CH
3
С
NH
N
H
NO
O
2
N
N N
O
O
CN
K
+
+
CH
2
N
2
+
+
2 H
2
O
N-метил-N-нитрозо-п-толилсульфаниламид
CH
3
S
O
O
OC
2
H
5
CH
3
S
O
O
N
CH
3
NO
KOH
H
2
O
++
CH
2
N
2
+
C
2
H
5
OH
N-нитрозо-β-метиламиноизобутилметилкетон
CH
3
N
С
ON
СН
3
Н
3
С
СН
2
О
СН
3
(CH
3
)
2
C CHCOCH
3
СН
3
ОNa
CH
2
N
2
+
+
H
2
O
бис(N-метил-N-нитрозо)терефталимид
С С
N
O
O
N
CH
3
CH
3
NO
NO
С С
ONa
O
O
NaO
2 NaOH
+
2 CH
2
N
2
+
+
2 H
2
O
гидразингидрат
CH
2
N
2
3 NaCl
+
+
3 H
2
O
NH
2
NH
2
CHCl
3
+
+
3 NaOH
Механизм образования диазометана из нитрозометилмочевины
включает несколько стадий – присоединение гидроксид-иона по кар-
бонильной группе, образование диазогидроксида из тетраэдрического
интермедиата (А) и дегидратацию диазогидроксида:
CH
3
N С
N
O
NH
2
O
HO
CH
3
N С
N
O
NH
2
O
OH
CH
3
N N O
OH С NH
2
O
CH
3
N N OH
CH
3
N N OH
HO
CH
2
N N
+
HO
-
H
2
C
N N OH
.. ..
- H
2
O
+
+
H
2
O
карбаминовая кислота
диазогидроксид
A
Расщепление тозилгидразонов. Высшие диазоалканы получают
пиролизом в вакууме литиевых солей тозилгидразонов (реакция Бэм-
форда-Стивенса) или разложением их под действием оснований:

Страницы