Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для СРС. Вампилова В.В. - 17 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

акции? Объясните ароматический характер этих гете-
роциклов.
90. Напишите уравнения реакции электрофильного заме-
щения пиррола. Чем обусловлен ароматический харак-
тер пиррола? Пиррол обнаруживает очень слабые ки-
слотные свойства. На конкретных примерах покажите
химическое сходство пиррола с фенолом.
III
91. Установите строение соединения С
8
Н
10
О, которое дает
цветную реакцию с FeCl
3
, метилируется с диметил-
сульфатом (СН
3
)
2
SO
4
в щелочной среде. При окислении
продукта метилирования образуется п-
метоксибензойная кислота.
92. Соединение C
4
H
7
BrO
2
обладает следующими свойства-
ми:
а) в воде дает слабокислую реакцию.
б) реагирует с растворами NaHCO
3
с выделением СО
2
.
в) при нагревании в воде образует С
4
Н
6
О
2
, нереаги-
рующее с бромной водой и с NaHCO
3
. Установите
строение веществ в C
4
H
7
BrO
2
и С
4
Н
6
О
2
.
93. Установите строение азокрасителя C
12
H
9
N
3
O
6
S, который
при восстановлении образует сульфаниловую кислоту и
вещество C
6
H
6
N
2
O
3
. Последнее при диазотировании и
нагревании диазоновой соли с этиловым спиртом в сла-
бощелочной среде превращается в м-
нитрофенол.Приведите схемы реакции. Получите азо-
краситель из соответствующих диазо- и азосотавляю-
щих.
94. Напишите ряд превращений, укажите действующие реа-
генты, дайте название продуктам каждой стадии (но-
менклатурное).
? ? ? ?
НССНальдегидперв.спирт альдегид карбоно-
I
?
II
III
?
IV V
вая кислота галоидоангидрид карбоновая кислота
?
VI VII
сложный эфир.
VIII
Показать полярность вещества VII, объяснить кислот-
ный характер на основе взаимного влияния атомов в
молекуле.
95. Распишите изомеры галогенопроизводного состава
C
7
H
7
Cl. Какие два типа галогенопроизводных можно
обнаружить. Напишите реакцию гидролиза для обоих
типов. Одинаково ли пойдут реакции? Если нет, то объ-
ясните причины их разной реакционноспособности на
основе взаимного влияния атомов в молекуле.
96. Предложите метод выделения масляной кислоты из
смеси ее с бутиловым спиртом и хлористым бутилом.
97. Установите строение веществ С
4
Н
6
О
4
, обладающего
кислыми свойствами, образующего при взаимодействии
с этиловым спиртом в присутствии H
2
SO
4
. Соединения
состава С
8
Н
14
О
4
при нагревании исходное вещество вы-
деляет СО
2
и, образует вещество состава С
3
Н
6
О
2
, вод-
ный раствор которого дает кислую реакцию.
98. Укажите виды электронных эффектов заместителей в
следующих соединениях: а) СН
2
=СН-Cl; б) CH
3
-CH
2
-
O
CN; в) C
6
H
5
Cl; г) СН
3
-СН
2
С
ОН
99. Осуществите превращения, укажите условия реакций:
лактоза лактобионовая кислота глюконовая кисло-
та + галоктоза. Установите на основании этих данных, к
какому моносахариду принадлежит глюкозидный гид-
роксил в молекуле лактозы.
    акции? Объясните ароматический характер этих гете-                 ?        ?          ?          ?
    роциклов.                                                  НС≡СН→альдегид→перв.спирт→ альдегид→ карбоно-
                                                                  I
90. Напишите уравнения реакции электрофильного заме-                      ? II         III
                                                                                           ?     IV         V

    щения пиррола. Чем обусловлен ароматический харак-         вая кислота→ галоидоангидрид→ карбоновая кислота
    тер пиррола? Пиррол обнаруживает очень слабые ки-                            VI                  VII
                                                                ?
    слотные свойства. На конкретных примерах покажите          → сложный эфир.
    химическое сходство пиррола с фенолом.                             VIII

                                                                Показать полярность вещества VII, объяснить кислот-
                             III                                ный характер на основе взаимного влияния атомов в
91. Установите строение соединения С8Н10О, которое дает         молекуле.
    цветную реакцию с FeCl3, метилируется с диметил-        95. Распишите изомеры галогенопроизводного состава
    сульфатом (СН3)2SO4 в щелочной среде. При окислении         C7H7Cl. Какие два типа галогенопроизводных можно
    продукта        метилирования       образуется     п-       обнаружить. Напишите реакцию гидролиза для обоих
    метоксибензойная кислота.                                   типов. Одинаково ли пойдут реакции? Если нет, то объ-
92. Соединение C4H7BrO2 обладает следующими свойства-           ясните причины их разной реакционноспособности на
    ми:                                                         основе взаимного влияния атомов в молекуле.
    а) в воде дает слабокислую реакцию.                     96. Предложите метод выделения масляной кислоты из
    б) реагирует с растворами NaHCO3 с выделением СО2.          смеси ее с бутиловым спиртом и хлористым бутилом.
    в) при нагревании в воде образует С4Н6О2, нереаги-      97. Установите строение веществ С4Н6О4, обладающего
    рующее с бромной водой и с NaHCO3. Установите               кислыми свойствами, образующего при взаимодействии
    строение веществ в C4H7BrO2 и С4Н6О2.                       с этиловым спиртом в присутствии H2SO4. Соединения
93. Установите строение азокрасителя C12H9N3O6S, который        состава С8Н14О4 при нагревании исходное вещество вы-
    при восстановлении образует сульфаниловую кислоту и         деляет СО2 и, образует вещество состава С3Н6О2, вод-
    вещество C6H6N2O3. Последнее при диазотировании и           ный раствор которого дает кислую реакцию.
    нагревании диазоновой соли с этиловым спиртом в сла-    98. Укажите виды электронных эффектов заместителей в
    бощелочной        среде      превращается     в   м-        следующих соединениях: а) СН2=СН-Cl; б) CH3-CH2-
    нитрофенол.Приведите схемы реакции. Получите азо-                                            O
    краситель из соответствующих диазо- и азосотавляю-          C≡N; в) C6H5Cl; г) СН3-СН2С
    щих.                                                                                         ОН
94. Напишите ряд превращений, укажите действующие реа-      99. Осуществите превращения, укажите условия реакций:
    генты, дайте название продуктам каждой стадии (но-          лактоза→ лактобионовая кислота → глюконовая кисло-
    менклатурное).                                              та + галоктоза. Установите на основании этих данных, к
                                                                какому моносахариду принадлежит глюкозидный гид-
                                                                роксил в молекуле лактозы.