Органическая химия. Программа, методические указания и контрольные задания для СРС. Вампилова В.В. - 6 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

3. Получить известными Вам методами, приведя уравне-
ния реакций (2-3 метода).
4. Написать реакции химических превращений и их меха-
низмы (реагенты и механизмы указаны в скобках).
5. Показать распределение электронной плотности в за-
данном соединении с учетом электронных эффектов (I,
M; σ, π -сопряжения).
Варианты заданий:
1. СН
3
-СН-СН
3
(хлорирование на свету и механизм S
R
)
CH
3
2. - // - (хлорирование в присутствии каt-AlCl
3
, мех-зм S
E
).
3. СН-С=СН
2
(гидробромирование в отсутствии переки-
СН
3
сей, мех-зм А
Е
).
4. - // - (гидрохлорирование, мех-зм A
R
).
5. СН
3
-СН-СН
3
(бромирование, температура высокая, ме-
СН
3
ханизм S
R
).
6. СН
3
-СН=СН
2
(реакция гидратации, окисление КМnO
4
разб., полимеризация)
7. СН
3
-СН
2
-С≡Н (бромирование, гидробромирование, с
амидом натрия, а затемс иодистым этилом).
8. СН
3
-СН-С=С-СН
3
(хлорирование, окисление КМnO
4
СН
3
конц.)
9. Этилбензол (окисление, алкилирование, мех-зм S
E
).
10. Фенол (сульфирование, мех-зм S
E
).
11. Толуол (галоидирование, мех-зм S
E
).
12. - // - (галоидирование, механизм S
R
)
13. Бензольсульфокислота (нитрование, мех-зм S
E
).
14. Бензойная кислота (нитрование, мех-зм S
E
).
15. Бензол (алкилирование, нитрование, мех-зм S
E
).
16. Нитробензол (нитрование, мех-зм S
E
).
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
Задания к вариантам:
1. Написать структурные формулы соединений и возмож-
ные их изомеры. Дать названия.
2. Рассмотреть строение с современных электронных по-
зиций (I, M – эффекты).
3. Получить галогенопроизводное любым способом.
4. Написать для приведенного соединения реакцию нук-
леофильного замещения (реагент указан в скобках). По
какому механизму (S
N
1 или S
N
2) будет протекать реак-
ция? Написать механизм.
Варианты
Сравнить подвиж-
ность атома гало-
гена в приведен-
ном соединении с:
1. 1 – хлорпропан (Н
2
О)
2. Хлористый этил (С
4
Н
9
ОН)
3. Бромистый изопропил (КСN)
4. Третичный хлористый бутил (Н
2
О)
5. 2 – иодпропан (NаNH
2
)
6. Иодистый бутил (NН
3
)
7. 2 – фторпропан (NaNО
2
)
8. Хлорпропан (Н
2
О)
9. 2 – бромпропан (КСN)
10. Вторичный хлористый
бутил (С
2
Н
5
ОН)
11. Иодистый изопропил (KNO
2
)
12. 1,2 – дихлорпропан (Н
2
О)
13. Хлорэтан (NH
3
)
14. Третичный иодистый бутил
(С
2
Н
5
ОН)
15. 2 – иодпропан (KNO
2
)
16. Хлористый бутил (Н
2
О)
СН
2
= СНСl
- // -
- // -
- // -
- // -
- // -
СН
2
= СН
СН
2
- Сl
-
- // -
- // -
хлорбезолом
-
- // -
- // -
- // -
- // -
3.   Получить известными Вам методами, приведя уравне-                     ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
     ния реакций (2-3 метода).                                 Задания к вариантам:
4.   Написать реакции химических превращений и их меха-        1. Написать структурные формулы соединений и возмож-
     низмы (реагенты и механизмы указаны в скобках).              ные их изомеры. Дать названия.
5.   Показать распределение электронной плотности в за-        2. Рассмотреть строение с современных электронных по-
     данном соединении с учетом электронных эффектов (I,          зиций (I, M – эффекты).
     M; σ, π -сопряжения).                                     3. Получить галогенопроизводное любым способом.
                                                               4. Написать для приведенного соединения реакцию нук-
                      Варианты заданий:                           леофильного замещения (реагент указан в скобках). По
1. СН3-СН-СН3 (хлорирование на свету и механизм SR)               какому механизму (SN1 или SN2) будет протекать реак-
           CH3                                                    ция? Написать механизм.
2. - // - (хлорирование в присутствии каt-AlCl3, мех-зм SE).                          Варианты
3. СН-С=СН2 (гидробромирование в отсутствии переки-                                                     Сравнить подвиж-
        СН3        сей, мех-зм АЕ).                                                                     ность атома гало-
                                                                                                        гена в приведен-
4. - // - (гидрохлорирование, мех-зм AR).                                                               ном соединении с:
5. СН3-СН-СН3 (бромирование, температура высокая, ме-            1.   1 – хлорпропан (Н2О)              СН2 = СН – Сl
          СН3        ханизм SR).                                 2.   Хлористый этил (С4Н9ОН)                - // -
6. СН3-СН=СН2 (реакция гидратации, окисление КМnO4               3.   Бромистый изопропил (КСN)              - // -
    разб., полимеризация)                                        4.   Третичный хлористый бутил (Н2О)        - // -
7. СН3-СН2-С≡Н (бромирование, гидробромирование, с               5.   2 – иодпропан (NаNH2)                  - // -
    амидом натрия, а затем – с иодистым этилом).                 6.   Иодистый бутил (NН3)                   - // -
8. СН3-СН-С=С-СН3 (хлорирование, окисление КМnO4                 7.   2 – фторпропан (NaNО2)             СН2 = СН –
            СН3            конц.)                                                                         СН2 - Сl
9. Этилбензол (окисление, алкилирование, мех-зм SE).             8. Хлорпропан (Н2О)                          -
10. Фенол (сульфирование, мех-зм SE).                            9. 2 – бромпропан (КСN)                    - // -
11. Толуол (галоидирование, мех-зм SE).                          10. Вторичный хлористый                     - // -
12. - // - (галоидирование, механизм SR)                             бутил (С2Н5ОН)
13. Бензольсульфокислота (нитрование, мех-зм SE).                11. Иодистый изопропил (KNO2)           хлорбезолом
14. Бензойная кислота (нитрование, мех-зм SE).                   12. 1,2 – дихлорпропан (Н2О)                 -
15. Бензол (алкилирование, нитрование, мех-зм SE).               13. Хлорэтан (NH3)                          - // -
16. Нитробензол (нитрование, мех-зм SE).                         14. Третичный      иодистый   бутил         - // -
                                                                     (С2Н5ОН)                                - // -
                                                                 15. 2 – иодпропан (KNO2)                    - // -
                                                                 16. Хлористый бутил (Н2О)