Лабораторный практикум по промышленной органической химии. Волгина Т.Н - 84 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Обширный экспериментальный материал о связи между запахом
соединения и строением их молекулы (тип, число и положение
функциональных групп, величина, разветвленность, пространственная
структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того,
чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах
вещества. Тем не менее, для отдельных групп соединений выявлены
некоторые частные закономерности. Так, накопление в одной молекуле
нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединения
алифатического ряда - и разных) приводит обычно к ослаблению запаха
или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от
одноатомных спиртов к многоатомным). Запах альдегидов изостроения
обычно более сильный и приятный, чем у их изомеров нормального
строения. На примере макроциклических кетонов формулы I показано,
что их запах зависит от числа атомов С в цикле: кетоны С
10
–С
12
имеют
камфорный запах, С
13
– кедровый, C
14
–C
18
– мускусный (последний
сохраняется, если при одинаковой величине цикла одна или две СН
2
-
группы замещаются на атом О, N или S), а при дальнейшем увеличении
числа атомов С запах постепенно исчезает. Лишены запаха и
алифатические соединения, содержащие более 17–18 атомов С.
Сходство структур соединений не всегда обусловливает сходство
их запахов. Так, соединение II (R=Н) обладает запахом амбры,
соединение III – с ильным фруктовым, а аналог II, в котором R=СН
3
,
вообще лишен запаха.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
I
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
R
II
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
III
HH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
OH
IV
H
H
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
OH
V
CH O
OH
O CH
3
VI
VII

Страницы