Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 138 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Большое влияние на запах органического соединения оказывают
положение заместителей в молекуле, наличие кратных связей, а также
пространственные факторы. Накопление в одной молекуле нескольких
одинаковых, а у соединений алифатического ряда даже и разных
функциональных групп приводит обычно не к усилению запаха, а к его
ослаблению и даже исчезновению. Это можно наблюдать, например,
при сравнении одноатомных спиртов, обладающих запахом, с
лишенными запаха многоатомными спиртами, а также при сравнении
запаха сложных эфиров монокарбоновых и дикарбоновых кислот. В
конечном счете, запах определяется строением всей молекулы в целом.
Специфика общего строения молекулы особенно наглядно видна
при рассмотрении ДВ группы макроциклических соединений, т. е.
соединений, содержащих большие циклы. Эти соединения были
найдены в природных продуктах животного и растительного
происхождения. Так, при изучении душистых начал продуктов,
выделяемых из желез некоторых животных – мускусной кабарги
(мускон), цибетовой кошки (цибетон), было установлено, что они
являются макроциклическими кетонами, а ДВ с мускусным запахом,
выделяемые из некоторых эфирных масел, – оказались многочленными
лактонами:
CH CH
2
CH CH
2
C O
O C CH
2
(CH
2
)
2
CH CH
3
мускон
цибетон
Запах макроциклических соединений определяется главным
образом числом звеньев в цикле. Так, мускусным запахом обладают не
только хорошо известные макроциклические лактоны, но также и
другие макроциклические соединения, относящиеся к самым
разнообразным классам. Различие в запахе у таких аналогов
проявляется лишь в его силе и оттенках. Строение всей молекулы в
целом в этих соединениях оказывает значительно большее влияние на
запах, чем наличие в молекуле тех или иных группировок атомов.
Соединения, очень близкие по своему строению (например цис-
и транс-изомеры), иногда обладают различными оттенками запаха.
С другой стороны, вещества, очень далекие по своей химической
природе, могут иметь сходный запах. Так, кроме вышеупомянутых
макроциклических соединений, мускусным запахом обладают
некоторые алкилнитропроизводные ароматического ряда, некоторые
алкилированные бензиловые спирты, не имеющие нитрогруппы,
представители замещенных полиалкилинданов,
138

Страницы