Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 95 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Кроме основной реакции образования моноалкилсульфоэфиров про-
текают побочные реакции образования диалкилсульфоэфиров, первич-
ных сульфокислот, продуктов окисления и полимеризации.
Побочные продукты не обладают поверхностно-активным свойства-
ми, и наличие их в конечном продукте нежелательно.
Алкилсульфонаты обычно получают в виде смесей первичных и вто-
ричных производных: RSO
3
Na и RR”CHSO
3
Na.
Существенный недостаток алкилсульфонатов – гигроскопичность.
Классический способ синтеза алкилсульфонатов основан на взаимодей-
ствии алкилгалогенида с сульфитом натрия или аммония:
RBr
Na
2
SO
3
RSO
3
Na
NaBr
Этот синтез легко идет с низкомолекулярными алкилами. Для полу-
чения алкилсульфонатов с длиной цепи C
8
–C
18
лучшие результаты дает
взаимодействие алкилгалогенидов с гидросульфитом натрия в присут-
ствии пероксидных соединений:
RBr
NaHSO
3
RSO
3
H
NaBr
Промышленное получение алкансульфонатов стало возможным
благодаря открытию Ридом и Хорном в 1936 г. реакции сульфохлориро-
вания парафиновых углеводородов путем облучения реакционной смеси
светом (оптимальное отношение диоксида серы к хлору 2:1):
R
/
R
//
CH
2
SO
2
CI
2
R
/
R
//
CHSO
2
CI
hv
HCI
2NaOH
R
/
R
//
CHSO
3
Na
H
2
O
HCI
NaCI
Практическое значение имеет также способ получения алкансульфо-
натов сульфоокислением.
В последние десятилетия получили большое распространение суль-
фонаты с промежуточными функциональными группами, особенно
сульфоацетаты, сульфопропионаты (RCH
2
COOCH
2
SO
3
Na) и динатрие-
вые соли сульфоянтарной кислоты (RCH
2
COOCH
2
CHSO
3
NaCOONa).
Большое распространение во многих странах получили ПАВ, содер-
жащие в молекуле азот (таурат, линон, хостапон); амидную, карбок-
сильную и сульфогруппу (ревоцид, шеркопол, элфонол, ДНС-А, АК).
Технология получения первичных алкилсульфатов. Высокая по-
требность в первичных алкилсульфатах C
10
–C
16
явилась причиной про-
мышленного освоения большого числа способов их синтеза. На практи-
ке получение первичных алкилсульфатов осуществляют путем сульфо-
этерификации спиртов:
CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OH + H
2
SO
4
→ CH
3
(CH
2
)
n
CH
2
OSO
2
OH + H
2
O
Сульфатирующими агентами являются: серная кислота, моногидрат
серной кислоты, хлорсульфоновая кислота, комплексы триоксида серы
с диоксаном или пиридином и др.
95

Страницы