Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 53 стр.

               2.10.2. Химические свойства альдегидов и кетонов
    Химические свойства альдегидов и кетонов определяются карбонильной
группой. В карбонильной группе атом углерода находится в sр2-гибридном
состоянии (см. юниту 1), поэтому заместители при карбонильной группе лежат
в одной плоскости, а углы между связями R-C и С=О равны 120°. В молекулах
альдегидов и кетонов связь между атомами углерода и кислорода
осуществляется двумя парами электронов:


     Электронное облако связи смещено к кислороду как более
электроотрицательному атому, в результате чего он приобретает частичный
отрицательный заряд (δ-). В то же время карбонильный углерод в результате
оттягивания от него электронов приобретает частичный положительный заряд
(δ+):



    Таким образом, группа           сильно поляризована, что обусловливает
большую реакционную способность органических соединений, содержащих
карбонильную группу: с одной стороны, атом кислорода в альдегидах
оказывает влияние на атом водорода, соединенный с карбонильной группой, в
результате чего он легко окисляется; с другой стороны, для группы       ,
как и для всех кратных связей, характерны реакции присоединения и
полимеризации.
    1. Реакции окисления. Окисление альдегидов протекает очень легко -
альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений, даже кислород
воздуха




     Так, при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида
серебра происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту HСОOH
и восстановление серебра:




    При этом серебро выделяется в виде тонкого налета на стенках сосуда,
образуя зеркальный налет, - так называемая "реакция серебряного зеркала".
Образование "серебряного зеркала" служит качественной реакцией на
альдегидную группу.
    Следует отметить, что из карбонильных соединений (альдегидов и
кетонов), альдегиды оказываются более реакционноспособными, поскольку в
                                    53