Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 54 стр.

их молекулах частичный положи; ильный заряд на атоме углерода
карбонильной группы частично компенсируется за счет положительного
индуктивного эффекта лишь одной алкильной группы.
    Кетоны с окисляются значительно труднее альдегидов - только при
действии сильных окислителей (КМnО4). При этом обычно разрывается связь
между карбонильной группой и одним из алкилов и образуются кислоты с
меньшим числом атомов углерода в молекуле.
    Реакция окисления кетонов может быть использована для определения их
строения.
    2. Общий механизм реакции присоединения по карбонильной группе
рассмотрим на примере присоединения спиртов к альдегидам с образованием
ацеталей. Молекула спирта - слабый нуклеофил, поэтому карбонильную группу
активируют добавлением каталитических количеств сильной безводной
кислоты.
    Присоединение     одной      молекулы     спирта    с    последующим
депротонированием приводит к полуацеталю




    Полуацетали нестабильны, и их обычно не удается выделить из
реакционной смеси. Дальнейшее протонирование гидроксильной группы
полуацеталя и отщепление молекулы воды приводят к присоединению второй
молекулы спирта и образованию полного ацеталя:




    Образование ацеталей играет важную роль в природных процессах,
например в химических превращениях сахаров.
    3. Другой важной реакцией присоединения по карбонильной группе
является восстановление альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов.
В промышленности обычно предпочитают проводить каталитическое
гидрирование:


                   2.10.3. Применение альдегидов и кетонов
    Альдегиды широко используются для получения полимеров, красителей,
лекарственных веществ и ядохимикатов. Формальдегид в виде 40%-ного
водного раствора (формалин) используется в медицине, ацетальдегид
(уксусный альдегид) главным образом применяется в производство уксусной
кислоты. Ацетон как растворитель используется во многих отраслях

                                   54