Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 57 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЕГУ им. Бунина | Елец

Составители: 

Рубрика: 

57
Поэтому кислоты имеют гораздо более высокие температуры кипения, чем
альдегиды.
Для карбоновых кислот характерны свойства как карбонильных
соединений (например, присоединение по связи С=О) (§ 2.10.2), так и свойства
спиртов (например, кислотные свойства, возможность замены гидроксила на
другие группы RO-, галогены и т.д.). Однако взаимное влияние карбонильной и
гидроксильной групп оказывает существенное воздействие на химические
свойства карбоновых кислот. Так, с одной стороны, сопряжение между
карбонилом и атомом кислорода гидроксила за счет положительного
мезомерного эффекта последнего уменьшает частичный положительный заряд
на атоме углерода и затрудняет нуклеофильное присоединение по
карбонильной группе. С другой стороны, карбонильная группа вследствие
отрицательного мезомерного эффекта стабилизирует анион карбоновой
кислоты, что резко увеличивает кислотность гидроксильной группы:
Таким образом, можно выделить следующие важнейшие направления
реакций карбоновых кислот:
- проявление карбоновыми кислотами свойств слабой кислоты,
- замена гидроксильной группы в карбоновых кислотах на другие
функциональные группы (на галоген, алкоксигруппы и др.).
1. Кислотные свойства карбоновых кислот. Карбоновые кислоты
проявляют свойства, характерные для слабых кислот - взаимодействуют с
щелочными металлами, щелочами и вытесняют углекислый газ из
гидрокарбоната натрия NaHCО
3
(сода):
СН
3
СООН + Na → CH
3
COONa + Н
2
↑
СН
3
СООН + КОН→ СН
3
СООК + Н
2
О
СН
3
СООН + NaHCО
3
→ CH
3
COONa + СО
2
↑ + Н
2
О
Рассматривая кислотные свойства карбоновых кислот, следует учитывать,
что углеродный скелет и заместители в нем оказывают большое влияние на их
силу. Так, заместители, обладающие -М и -/-эффектами, стабилизируют анион
кислоты и, следовательно, увеличивают ее кислотность:
Группы, дестабилизирующие анион кислоты, наоборот, снижают ее
кислотность. 
    Поэтому кислоты имеют гораздо более высокие температуры кипения, чем
альдегиды.
    Для карбоновых кислот характерны свойства как карбонильных
соединений (например, присоединение по связи С=О) (§ 2.10.2), так и свойства
спиртов (например, кислотные свойства, возможность замены гидроксила на
другие группы RO-, галогены и т.д.). Однако взаимное влияние карбонильной и
гидроксильной групп оказывает существенное воздействие на химические
свойства карбоновых кислот. Так, с одной стороны, сопряжение между
карбонилом и атомом кислорода гидроксила за счет положительного
мезомерного эффекта последнего уменьшает частичный положительный заряд
на атоме углерода и затрудняет нуклеофильное присоединение по
карбонильной группе. С другой стороны, карбонильная группа вследствие
отрицательного мезомерного эффекта стабилизирует анион карбоновой
кислоты, что резко увеличивает кислотность гидроксильной группы:




    Таким образом, можно выделить следующие важнейшие направления
реакций карбоновых кислот:
    - проявление карбоновыми кислотами свойств слабой кислоты,
    - замена гидроксильной группы в карбоновых кислотах на другие
функциональные группы (на галоген, алкоксигруппы и др.).
    1. Кислотные свойства карбоновых кислот. Карбоновые кислоты
проявляют свойства, характерные для слабых кислот - взаимодействуют с
щелочными металлами, щелочами и вытесняют углекислый газ из
гидрокарбоната натрия NaHCО3(сода):
    СН3СООН + Na → CH3COONa + Н2↑
    СН3СООН + КОН→ СН3СООК + Н2О
    СН3СООН + NaHCО3→ CH3COONa + СО2↑ + Н2О
    Рассматривая кислотные свойства карбоновых кислот, следует учитывать,
что углеродный скелет и заместители в нем оказывают большое влияние на их
силу. Так, заместители, обладающие -М и -/-эффектами, стабилизируют анион
кислоты и, следовательно, увеличивают ее кислотность:




    Группы, дестабилизирующие анион кислоты, наоборот, снижают ее
кислотность.
                                     57

Страницы