Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 61 стр.

    Содержание углеводов в растениях составляет до 80% массы сухого
вещества, в организмах человека и животных - до 20%. Углеводы играют
важную роль в физиологических процессах. Пища человека состоит примерно
на 70% из углеводов.
    Углеводы обычно подразделяют на моносахариды, олигосахариды
(продукт конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов) и
полисахариды. Из моносахаридов (монозы) в природе наиболее
распространено два вида: пентозы С5Н10О5 и гексозы С6Н12О6. Наиболее часто
встречаются два моносахарида: глюкоза и фруктоза. Они относятся к гексозам.
Среди олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды (диозы) -
продукт конденсации двух молекул моносахаридов.
                                2.12.1. Глюкоза
    Важнейшим из моносахаридов является глюкоза C6H12O6, которую иначе
называют виноградным сахаром. Глюкоза содержится в растительных и
животных организмах, в виноградном соке, в меде, а также в спелых фруктах и
ягодах.
    Строение глюкозы выведено на основе изучения ее химических свойств.
Так, глюкоза проявляет свойства, присущие спиртам: образует с некоторыми
металлами алкоголяты (сахараты), при взаимодействии с ацилирующими
агентами образует сложный уксуснокислый эфир состава С6Н7О(ООССН3)5.
содержащий пять кислотных остатков (по числу гидроксильных групп).
Следовательно, глюкоза - многоатомный спирт. С аммиачным раствором
оксида серебра она дает реакцию "серебряного зеркала", что указывает на
присутствие альдегидной группы на конце углеродной цепи. Таким образом,
глюкоза - альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение:


    Однако не все свойства глюкозы согласуются с ее строением как
альдегидоспирта. Так, глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов. Один
гидроксил из пяти обладает наибольшей реакционной способностью и т. д. Все
это дало основание сделать вывод, что наряду с альдегидной существуют
циклические формы глюкозы (α-циклическая и β-циклическая), которые
отличаются друг от друга положением гидроксильных групп относительно
плоскости кольца. Циклическое строение глюкоза имеет в кристаллическом
состоянии, в водных же растворах она существует в различных формах,
переходящих одна в другую:



                                    61