Методы анализа биологически активных веществ. Анцупова Т.П - 11 стр.

                   ЛЕКЦИЯ 3                                               Лигнаны состоят из двух пропановых остатков С6 – С3, со-
      ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ГЛИКОЗИДЫ                         единенных между собой β- углеродами боковых цепей С3 -, то-
                                                                  есть, это димеры фенилпропана. Они широко распространены в
        Фенольные соединения представляют собой один из наи-      растениях и существуют как в свободном виде, так и в виде гли-
более распространенных и многочисленных классов БАВ, содер-       козидов. Одни из них оказывают канцеролитическое действие
жащих ароматические кольца с гидроксильной группой, т.е., от-     (подофилл), другие – стимулирующее центральную нервную сис-
личительной особенностью этих соединений является наличие         тему (лимонник китайский, элеутерококк, рапонтикум – левзея,
свободного или связанного фенольного гидроксила. Фенольные        маралий корень).
соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше         Кумарины являются производными циклированной орто-
одной гидроксильной группы, называются полифенолами.                                                  оксикоричной       кислоты
        В растениях фенольные соединения содержатся в свобод-      глюкоза
                                                                                                      (бензо-α-пирон).  В   свою
                                                                              O
ном состоянии или в виде гликозидов. Их может быть от десятых                                         очередь, делятся на более
долей до 30% и выше (дубильные вещества).                                                             мелкие группы. Наиболее
        По химической структуре все фенольные соединения де-                 HO            O      O   известным   растением, со-
лят на 3 основные группы: с одним ароматическим кольцом, с                           эскулин          держащим   кумарины,  явля-
двумя ароматическими кольцами, полимерные фенольные соеди-                                            ется конский каштан, из
нения.                                                            семян которого готовят водно-спиртовый экстракт эскузан, при-
        Соединения с одним ароматическим кольцом. К этой          меняемый для профилактики тромбозов, при варикозной болезни
группе относятся: простые фенолы; кислоты; оксикоричные ки-       вен и геморрое.
слоты и их производные; лигнаны; кумарины, хромоны.                       Хромоны, в отличие от кумаринов (бензо-α-пирона) яв-
        К простым фенолам относятся: сам фенол, пирокатехин       ляются бензо-α-пироном и его производными. Медицинское
(1, 2-диоксибензол), гидрохинон (1,4-диоксибензол) и его эфиры,   применение их ограничено, пока используются лишь фуранохро-
флороглюцин (1,3,5-триоксибензол) и его производные. Они со-      моны.
держатся в листьях брусники и толокнянки, листьях черники, ко-            Фенольные соединения с двумя ароматическими кольца-
торые используются как противовоспалительные и мочегонные         ми.
средства при мочекаменной болезни, подагре, ревматизме.                    Основными представителями этой группы соединений
        К фенолокислотам относятся протокатеховая кислота, ок-    являются флавоноиды. Это кислородсодержащие органические
сибензойная, галловая, салициловая и др. К этой же группе отно-                                  соединения, имеющие основную
сятся фенолоспирты и их гликозиды. Они широко распростране-             8                        структуру С6-С3-С6, то-есть, в
                                                                               O
ны в растениях, но считаются сопутствующими веществами, уча-        7          1
                                                                                                 основе их лежит соединение, ко-
                                                                                 2
ствующими в лечебном эффекте суммарных препаратов. Содер-                                        торое называется флаваном (2-
жатся в родиоле розовой и других видах родиолы (золотого кор-       6          4
                                                                                  3
                                                                                                 фенил-бенз–γ-пираном). По сте-
ня), которые используются в качестве адаптогенных средств (по-          5                        пени  окисленности, месту при-
вышают работоспособность и сопротивляемость организма).                       флаван             соединения бокового заместите-
        Оксикоричные кислоты (кумаровая, кофейная, феруловая,                                    ля и т.д. флавоноиды подразде-
синаповая и др.) содержатся практически в каждом высшем рас-      ляются на 10 типов: катехины, лейкоантоцианидины, антоциани-
тении и не являются действующими веществами.                      дины,      флаваноны,     флаванолы,     флавоны,     халконы,
                                                                  ауроны, дигидрохалконы, флавоны-2.

                              21                                                                22