Методы анализа биологически активных веществ. Анцупова Т.П - 12 стр.

UptoLike

Рубрика: 

23
Антоцианидины (агликоны гликозидов антоцианов) обу-
словливают все разнообразие окрасок цветов и плодов. В кислой
среде соли катионов антоцианидинов красного цвета, в щелочной
синего (лакмус). Некоторые флавоноидные соединения прида-
ют вкус и аромат пище. Нарингин из корок плодов цитрусовых
горький, рутинбезвкусный, халконысладкие.
Наиболее восстановленными флавоноидами являются ка-
техины, а наиболее окисленнымифлавонолы. Восстановленные
соединения (катехины, лейкоантоцианидины) бесцветны, а окис-
ленные окрашены в желто-оранжевые цвета.
Флавоноиды встречаются как в свободном состоянии (ка-
техины), так и в виде гликозидов. В качестве углеводной части
при этом могут быть моно-, ди- и трисахариды. Обычно флаво-
ноидные гликозидыэто 0-гликозиды. Но имеются и С-
гликозиды (сахар присоединен к атому углерода в положении С-
8), которые вообще не гидролизуются даже при жесткой обработ-
ке. Агликоны С-гликозидов являются флавонами.
К настоящему времени известно уже свыше 5000 флаво-
ноидов. Они широко распространены в растительном мире, при
этом отличаются исключительным многообразием типов.
Выделяют флавоноиды главным образом с помощью из-
бирательной экстракции (то-есть последовательно разными рас-
творителями), чаще всего этанолом или метанолом, а также с по-
мощью хроматографии. Разделение и идентификацию проводят
главным образом после гидролиза, затем с помощью хроматогра-
фии на бумаге и тонкослойной хроматографии, а также с помо-
щью различных реактивов определяют агликон и углеводную
часть.
В 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое
вещество, названное кверцитрином, а в 1854 г. Риганд установил
гликозидный характер этого вещества и назвал его агликон квер-
цетином. Однако интерес к флавоноидам появился, главным об-
разом, после того, как в 1936 г. француз Сент-Дьерди обнаружил,
что сумма флавоноидов, полученная из корки лимона, обладает
Р-витаминной активностью, то-есть, способностью укреплять
стенки кровеносных сосудов. Теперь известно, что флавоноиды
могут применяться также в качестве желчегонных, сердечных,
24
противоопухолевых средств. В последние годы выявлены их ан-
тиокислительные (антиоксидантные) свойства.
Наиболее известными растениями, содержащими флаво-
ноиды, являются: чай, плоды рябины и шиповника (Р-витаминное
действие), боярышник (сердечно-сосудистое действие), пустыр-
ник (при сердечно-сосудистых неврозах и гепертонии), спорыш
(горец птичий) и другие виды горца (кровоостанавливающее и
мочегонное действие), солодка (отхаркивающее, противоаллер-
гическое действие) и др.
Полимерные фенольные соединения (дубильные вещест-
ва). Это группа растительных полифенолов, способных «дубить»
невыделанную шкуру, превращая ее в кожу. В технической био-
химии и пищевой промышленности к дубильным веществам от-
носят все полифенолы, обладающие вяжущим вкусом (хотя не
все из них могут дубить кожу) и называют их «пищевыми тани-
нами», «чайным танином» и т.п.
Все дубильные вещества делятся на 2 группы: конденси-
рованные и гидролизуемые.
COOH
HO OH
OH
HO
OH
OO
OO
OH
OH
HO
O
HO
OH
O
OH
O
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
H
Гидролизуемые дубильные вещества при обработке раз-
бавленными кислотами распадаются с образованием более про-
стых соединений фенольной (и нефенольной) природы. Это их
резко отличает от конденсированных дубильных веществ, кото-
галловая эллаговая сополимер галлокатехина
кислота кислота и лейкодельфинидина
        Антоцианидины (агликоны гликозидов антоцианов) обу-       противоопухолевых средств. В последние годы выявлены их ан-
словливают все разнообразие окрасок цветов и плодов. В кислой     тиокислительные (антиоксидантные) свойства.
среде соли катионов антоцианидинов красного цвета, в щелочной             Наиболее известными растениями, содержащими флаво-
– синего (лакмус). Некоторые флавоноидные соединения прида-       ноиды, являются: чай, плоды рябины и шиповника (Р-витаминное
ют вкус и аромат пище. Нарингин из корок плодов цитрусовых –      действие), боярышник (сердечно-сосудистое действие), пустыр-
горький, рутин – безвкусный, халконы – сладкие.                   ник (при сердечно-сосудистых неврозах и гепертонии), спорыш
        Наиболее восстановленными флавоноидами являются ка-       (горец птичий) и другие виды горца (кровоостанавливающее и
техины, а наиболее окисленными – флавонолы. Восстановленные       мочегонное действие), солодка (отхаркивающее, противоаллер-
соединения (катехины, лейкоантоцианидины) бесцветны, а окис-      гическое действие) и др.
ленные окрашены в желто-оранжевые цвета.                                  Полимерные фенольные соединения (дубильные вещест-
        Флавоноиды встречаются как в свободном состоянии (ка-     ва). Это группа растительных полифенолов, способных «дубить»
техины), так и в виде гликозидов. В качестве углеводной части     невыделанную шкуру, превращая ее в кожу. В технической био-
при этом могут быть моно-, ди- и трисахариды. Обычно флаво-       химии и пищевой промышленности к дубильным веществам от-
ноидные гликозиды – это 0-гликозиды. Но имеются и С-              носят все полифенолы, обладающие вяжущим вкусом (хотя не
гликозиды (сахар присоединен к атому углерода в положении С-      все из них могут дубить кожу) и называют их «пищевыми тани-
8), которые вообще не гидролизуются даже при жесткой обработ-     нами», «чайным танином» и т.п.
ке. Агликоны С-гликозидов являются флавонами.                             Все дубильные вещества делятся на 2 группы: конденси-
        К настоящему времени известно уже свыше 5000 флаво-       рованные и гидролизуемые.
ноидов. Они широко распространены в растительном мире, при                                                                                    O

этом отличаются исключительным многообразием типов.                                                                      HO         O
                                                                                             OH
        Выделяют флавоноиды главным образом с помощью из-                                                                                           O

бирательной экстракции (то-есть последовательно разными рас-            COOH        HO                O        O

                                                                                                                                         OH
творителями), чаще всего этанолом или метанолом, а также с по-                                                                                O
                                                                                                                                               OH

                                                                                                                              HO
мощью хроматографии. Разделение и идентификацию проводят                                                                 HO         O
главным образом после гидролиза, затем с помощью хроматогра-      HO           OH
                                                                                         O        O                 OH
                                                                                                                                                    O

фии на бумаге и тонкослойной хроматографии, а также с помо-             OH
                                                                                                          OH                             OH
щью различных реактивов определяют агликон и углеводную                                                                                       OH

                                                                                                                               OH   OH
часть.
        В 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое
вещество, названное кверцитрином, а в 1854 г. Риганд установил     галловая              эллаговая                        сополимер галлокатехина
гликозидный характер этого вещества и назвал его агликон квер-     кислота               кислота                           и лейкодельфинидина
цетином. Однако интерес к флавоноидам появился, главным об-
разом, после того, как в 1936 г. француз Сент-Дьерди обнаружил,          Гидролизуемые дубильные вещества при обработке раз-
что сумма флавоноидов, полученная из корки лимона, обладает       бавленными кислотами распадаются с образованием более про-
Р-витаминной активностью, то-есть, способностью укреплять         стых соединений фенольной (и нефенольной) природы. Это их
стенки кровеносных сосудов. Теперь известно, что флавоноиды       резко отличает от конденсированных дубильных веществ, кото-
могут применяться также в качестве желчегонных, сердечных,


                              23                                                                               24