Методы анализа биологически активных веществ. Анцупова Т.П - 16 стр.

UptoLike

Рубрика: 

31
Бициклические монотерпеныэто соединения с двумя
конденсированными неароматическими кольцами и одной эти-
ленной связью. Из кислородных производных наиболее типичны
в растениях спирты борнеол, сабинол др., из кетоновкамфора,
туйон. Бициклические терпены входят в состав эфирных масел
валерианы, можжевельника, пихты, пижмы и др. растений.
OH
ментол
OH
O
борнеол камфора
Сесквитерпены могут быть ациклическими и цикличе-
скими (моно-, би- и трициклическими).
Особой группой бициклических сесквитер-
пенов являются азулены (соединения с пя-
тью двойными связями), которые обычно
окрашены в синий, фиолетовый и иногда в
зеленый цвет. Содержатся они в березовых
почках и листьях, в траве полыни и тысяче-
листника, цветках ромашки, корневищах
аира и девясила, в побегах багульника болотного.
Группа ароматических углеводородов также часто встречается в
эфирных маслах растений. Довольно типичны
такие кислородные производные ароматических
соединений, как тимол, эвгенол, ванилин и др.
Они содержатся в плодах аниса и фенхеля, в тра-
ве чабреца (богородской травы) и душицы, в не-
распустившихся цветочных бутонах (гвоздике)
гвоздичного дерева.
Методы определения терпеноидов
Поскольку терпеноиды являются компонентами эфирных
масел, определение их сводится к выделению и анализу эфирных
масел. Наличие их в растениях определяют, прежде всего, орга-
нолептически (по запаху). Основным методом получения эфир-
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
скелет азурена
OH
тимол
32
ных масел с целью изучения их качественного состава и опреде-
ления количественного содержания является перегонка с водя-
ным паром. При этом листья и цветки анализируют без измельче-
ния, а стебли, корни и семена предварительно измельчают. Пере-
гонка в приемники через обратный холодильник может длиться
от 1-2 часов (для листьев и цветков) до 12-18 часов (для семян и
твердых частей растения). Содержание эфирного масла вычисля-
ют в %, выделенное масло высушивают над прокаленным суль-
фатом натрия и используют для определения физических и хими-
ческих свойств, разнообразие которых обусловлено неодинако-
вым содержанием в эфирном масле одних и тех же или различ-
ных компонентов. К физическим константам относятся плот-
ность, угол вращения плоскости поляризованного луча, показа-
тель преломления и растворимость в спирте. Из химических кон-
стант основными являются кислотное число и эфирное число по-
сле ацетилирования. Для определения указанных констант и ис-
пользуются классические химические и физико-химические ме-
тоды анализа: титриметрия, поляриметрия, рефрактометрия и др.
В оценке качества эфирных масел различных видов и сор-
тов растений существенным показателем является также содер-
жание альдегидов и кетонов. Присутствие альдегидов при этом
можно определить по чувствительной реакции с фуксинсерни-
стой кислотой, которая в присутствии
альдегида окрашивается в розовый или красный цвет. Качествен-
ной реакцией на кетоны является образование окраски в присут-
ствии салицилового альдегида и серной кислоты (от оранжево-
красной до темно-малиновой). Количественное определение про-
водят с помощью титрования йодометрическим методом.
В последние десятилетия анализ эфирных масел прово-
дится главным образом с помощью газожидкостной хроматогра-
фии, позволяющей в короткое время определить состав смеси
компонентов, не разделяемых колоночной хроматографией или
фракционной перегонкой. Используется также ВЭЖХ (высоко-
эффективная жидкостная хроматография).
        Бициклические монотерпены – это соединения с двумя          ных масел с целью изучения их качественного состава и опреде-
конденсированными неароматическими кольцами и одной эти-            ления количественного содержания является перегонка с водя-
ленной связью. Из кислородных производных наиболее типичны          ным паром. При этом листья и цветки анализируют без измельче-
в растениях спирты борнеол, сабинол др., из кетонов – камфора,      ния, а стебли, корни и семена предварительно измельчают. Пере-
туйон. Бициклические терпены входят в состав эфирных масел          гонка в приемники через обратный холодильник может длиться
валерианы, можжевельника, пихты, пижмы и др. растений.              от 1-2 часов (для листьев и цветков) до 12-18 часов (для семян и
                                                                    твердых частей растения). Содержание эфирного масла вычисля-
                                                                    ют в %, выделенное масло высушивают над прокаленным суль-
                                        OH                O
                                                                    фатом натрия и используют для определения физических и хими-
                                                                    ческих свойств, разнообразие которых обусловлено неодинако-
                                                                    вым содержанием в эфирном масле одних и тех же или различ-
                  OH                                                ных компонентов. К физическим константам относятся плот-
                                                                    ность, угол вращения плоскости поляризованного луча, показа-
                                                                    тель преломления и растворимость в спирте. Из химических кон-
         ментол               борнеол           камфора             стант основными являются кислотное число и эфирное число по-
        Сесквитерпены могут быть ациклическими и цикличе-           сле ацетилирования. Для определения указанных констант и ис-
                       скими (моно-, би- и трициклическими).        пользуются классические химические и физико-химические ме-
            4          Особой группой бициклических сесквитер-      тоды анализа: титриметрия, поляриметрия, рефрактометрия и др.
    3
                 5
                       пенов являются азулены (соединения с пя-             В оценке качества эфирных масел различных видов и сор-
 2
         10
                    6
                       тью  двойными связями), которые обычно       тов растений существенным показателем является также содер-
          9
                       окрашены в синий, фиолетовый и иногда в      жание альдегидов и кетонов. Присутствие альдегидов при этом
    1
            8
                7      зеленый  цвет. Содержатся они в березовых    можно определить по чувствительной реакции с фуксинсерни-
                       почках и листьях, в траве полыни и тысяче-   стой кислотой, которая в присутствии
    скелет азурена
                       листника, цветках ромашки, корневищах        альдегида окрашивается в розовый или красный цвет. Качествен-
аира и девясила, в побегах багульника болотного.                    ной реакцией на кетоны является образование окраски в присут-
Группа ароматических углеводородов также часто встречается в        ствии салицилового альдегида и серной кислоты (от оранжево-
                  эфирных маслах растений. Довольно типичны         красной до темно-малиновой). Количественное определение про-
                  такие кислородные производные ароматических       водят с помощью титрования йодометрическим методом.
                  соединений, как тимол, эвгенол, ванилин и др.             В последние десятилетия анализ эфирных масел прово-
                  Они содержатся в плодах аниса и фенхеля, в тра-   дится главным образом с помощью газожидкостной хроматогра-
            OH    ве чабреца (богородской травы) и душицы, в не-    фии, позволяющей в короткое время определить состав смеси
                  распустившихся цветочных бутонах (гвоздике)       компонентов, не разделяемых колоночной хроматографией или
                  гвоздичного дерева.                               фракционной перегонкой. Используется также ВЭЖХ (высоко-
   тимол                 Методы определения терпеноидов             эффективная жидкостная хроматография).
        Поскольку терпеноиды являются компонентами эфирных
масел, определение их сводится к выделению и анализу эфирных
масел. Наличие их в растениях определяют, прежде всего, орга-
нолептически (по запаху). Основным методом получения эфир-

                               31                                                                 32