Методы анализа биологически активных веществ. Анцупова Т.П - 7 стр.

        Гликозиды легко расщепляются (гидролизуются) под дей-    с пятичленным лактонным кольцом называются карденолидами,
ствием ферментов на сахара и соответствующие агликоны. Неко-     а с шестичленным – буфадиенолидами.
торые гликозиды могут разлагаться даже при кипячении с водой.             Единственным источником получения сердечных глико-
        Выделение гликозидов из растительного сырья и работа с   зидов являются лекарственные растения, так как они не могут
ними представляют сложный процесс. Обычно они извлекаются        быть получены синтетическим путем. Первый кристаллический
водой или разбавленным спиртом. Избегают применения кислот       гликозид дигиталин из наперстянки пурпурной был выделен в
и щелочей. Трудность заключается в том, что ферменты сохра-      чистом виде в 1869 г. французом Нативеллом, но его строение
няют свою жизнедеятельность и после сбора растений и могут       смогли установить только через несколько десятилетий, уже в
легко разлагать гликозиды. Кроме того, при извлечении гликози-   ХХ веке, при этом работали ученые разных стран (Германии,
дов из растительного сырья вместе с ними могут извлекаться       Швейцарии, СССР).
также разнообразные балластные вещества. В связи с этим в каж-            Для обнаружения группы сердечных гликозидов сущест-
дом случае приходится применять соответствующие способы          вует ряд общих, главным образом цветных реакций, которые за-
очистки.                                                         висят от агликона и сахарного компонента. Реакции, определяю-
                Методы определения гликозидов                    щие характер агликона, делятся на 2 группы: 1) реакции, харак-
        В отличие от алкалоидов, гликозиды не имеют общих ре-    терные для стероидного цикла; 2) реакции, характерные для пя-
акций. Подлинность их устанавливается по характеру агликона и    тичленного лактонного кольца. Для сердечных гликозидов, со-
сахара. При этом цветные реакции гликозидов (на те или иные      держащих шестичленное лактонное кольцо, существуют другие
функциональные группы в агликонах) пригодны только в отсут-      реакции. При этом почти все гликозиды близкого строения дают
ствие свободных сахаров. Методы обнаружения и количествен-       одинаковое окрашивание с одним реактивом, поэтому такие ре-
ного определения гликозидов отличаются по группам, поэтому       акции не могут служить для идентификации индивидуальных
мы будем их рассматривать применительно к каждой отдельной       гликозидов.
группе.                                                                   Для обнаружения карденолидов в лекарственном расти-
                                                                 тельном сырье водный настой из растения обрабатывают хлоро-
                    Сердечные гликозиды                          формом, затем смесью эфира и этилового спирта, выпаривают и
                                                                 растворяют в уксусной кислоте. С раствором FeCl3 и концентри-
       Это большая и очень важная группа гликозидов, оказы-      рованной серной кислоты появляется коричневое, затем сине-
вающих сильное и специфическое воздействие на сердечную          зеленое окрашивание. Эту реакцию дают дезоксисахара, входя-
мышцу, увеличивая силу ее сокращения. Химия сердечных гли-       щие в состав гликозидов.
козидов начала развиваться сравнительно недавно, во второй по-            Присутствие в молекуле сердечного гликозида стероидно-
ловине XIX века. По характеру боковой цепи сердечные гликози-    го цикла можно доказать двумя реакциями:
ды      делятся      на       две     группы:       гликозиды        1. Реакция Либермана-Бурхардта. Выделенный гликозид рас-
                                                                 творяют в нескольких каплях ледяной уксусной кислоты и сме-
                                                                 шивают со смесью уксусного ангидрида и концентрированной
                      O    O                            O   O
                                                                 серной кислоты. Появляется окраска, переходящая от розовой к
              OH                               OH
                                                                 зеленой или синей.
 HO                                 HO                               2. Реакция Розенхейма. К хлороформному раствору гликозида
       карденолид                             буфадиенолид       добавляют 96% водный раствор трихлоруксусной кислоты. Появ-


                               13                                                              14