Биоорганическая химия. Братцева И.А - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

65
ния, имеющие характерное окрашивание. В частности, при взаимодейст-
вии с гидроксидом меди (II) возникает интенсивное синее окрашивание.
CH
2
CH
2
OH
OH
OH
Cu
OH
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
2
O
O
Cu
CH
2
CH
2
O
O
H
H
+
2H
2
O
Этиленгликоль
Гликоля т меди
("хелатный" комплекс)
+
+
Эта реакция может быть использована как
качественная для откры-
тия двух и более гидроксильных групп (реакция на диольный фрагмент).
Важное значение имеют некоторые сложные эфиры глицерина.
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
H
2
SO
4
+
HO NO
2
HO NO
2
HO NO
2
+
CH
CH
2
O
O
CH
2
O
NO
2
NO
2
NO
2
3H
2
O
Глицерин
Тринитрат
глицерина
Это соединение взрывчато и относительно ядовито, однако в малых
концентрациях (в виде 1% раствора в этиловом спирте) применяется как
сосудорасширяющее средство.
В результате действия фосфорной кислоты на глицерин получают
смесь
α- и β-глицерофосфатов.
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
2HOPO
3
H
2
+
CH
CH
2
O
OH
CH
2
OH
PO
3
H
2
- 2H
2
O
CH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
PO
3
H
2
+
Глицерофосфат
Глицерофосфат
2
Глицерофосфаты – структурные элементы
фосфолипидов, входящих
в состав клеточных мембран.
При взаимодействии глицерина с высшими жирными кислотами об-
разуются сложные эфиры (жиры, масла).
CH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
+
+
3H
2
O
Глицерин
OHC
O
С
17
H
35
OHC
O
С
17
H
35
OHC
O
С
17
H
35
CH
CH
2
O
O
CH
2
O
C
O
С
17
H
35
C
O
С
17
H
35
C
O
С
17
H
35
Стеариновая кислота
Тристеарат глицерина
(нейтральный жир)
66
Фенолы
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Фенол
Резорцин
Пирокатехин
Гидрохинон
Фенолы, особенно двухатомные, очень легко окисляются с образова-
нием хинонов.
OH
OH
+
[O]
O
O
+
H
2
O
Гидрохинон
пара-Бензохинон
Система гидрохинон-хинон (убихиноны) играет важную роль в жи-
вом организме, выполняя роль окислителя по отношению к большинству
органических субстратов. Они принимают участие в реакциях переноса
электронов от окисляемого субстрата к кислороду в дыхательной цепи.
Кроме того, хиноидные группировки входят в состав витамина К, кото-
рый способствует свертыванию крови.
Фенолы
постоянно образуются в кишечнике под действием микроор-
ганизмов из аминокислоты тирозин.
СН
3
ОН
CH
2
OH
CH COOH
NH
2
Фенол
Тирозин
+
пара-Крезол
ОН
Однако эти токсические вещества обезвреживаются в печени путем
образования нетоксических сложных эфиров серной кислоты с образова-
нием фенилсерных кислот, которые в виде калиевых солей выводятся из
организма.
Фенол
+
H
2
O
+
ОН
НО SO
3
H
O SO
3
H
Фенилсерная
кислота

Страницы