Биоорганическая химия. Братцева И.А - 34 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

67
Качественной реакцией на фенольный гидроксил является реакция с
FeCl
3
– сине-фиолетовое окрашивание, обусловленное образованием ком-
плексных соединений железа.
Медико-биологическое значение и применение в народном хозяйстве
Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, СН
3
ОН) – сильный
сосудистый и нервный яд. При приеме 15 мл метилового спирта поража-
ется зрительный нерв и сетчатка глаза, в 50% случаев наступает частич-
ная или полная потеря зрения, а также поражения блуждающего, слухо-
вого, а иногда и тройничного и обонятельного нервов. В организме мети-
ловый спирт окисляется в муравьиный альдегид и муравьиную
кислоту,
которые и обусловливают токсическое действие метилового спирта.
Смертельная доза 30-60 мл.
Этиловый спирт (этанол, винный спирт, С
2
Н
5
ОН) действует опья-
няюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу. Ис-
пользуется для приготовления настоек и в качестве обеззараживающего
средства. При длительном приеме (у взрослых 5-10 лет, а в юношеском
возрасте 1 год) возникает психологическая и физическая зависимость,
которая называется хроническим алкоголизмом или алкогольной нарко-
манией. При больших концентрациях алкоголя
блокируется центр дыха-
ния в продолговатом мозге, состояние опьянения переходит в смерть.
Смертельная доза этилового спирта 7-8 г на 1 кг веса тела.
Фенол (карболовая кислота, С
6
Н
5
ОН) – первый антисептик, введен-
ный в хирургию. Токсичен и может вызвать ожог кожи. 5% Раствор фе-
нола служит эталоном, с которым сравнивают бактерицидность всех дру-
гих препаратов. Фенол широко используется для производства пластмасс,
лекарственных средств, красителей, взрывчатых веществ.
Диэтиловый эфир (С
2
Н
5
-О-С
2
Н
5
) применяется для ингаляционного
наркоза, растираний и приготовления настоек и экстрактов.
Часто используется как растворитель веществ животного и расти-
тельного происхождения. Диэтиловый эфир, применяемый для наркоза,
должен быть особо чистым, не содержащим вредных примесей. При хра-
нении диэтиловый эфир под влиянием солнечного света в присутствии
кислорода воздуха окисляется, образуя пероксидные соединения,
кото-
рые часто служат причиной взрывов при неосторожной работе с эфиром,
а также уксусный альдегид, который токсичен. Перед использованием
необходимо проверить
доброкачественность эфира. Для открытия пе-
роксидов используют
иодид калия, образуется желтый цвет вследствие
выделения свободного йода. Для открытия уксусного альдегида добав-
ляют
фуксинсернистую кислоту, при наличии его появляется розовое ок-
рашивание.
68
Этиленгликоль (этандиол, СН
2
ОН-СН
2
ОН) – токсичная высококи-
пящая жидкость, температура плавления – 16°С, температура кипения
+197°С.
Используется в технике для приготовления антифризов – жидкостей с
низкой температурой замерзания, применяющихся для охлаждения дви-
гателей внутреннего сгорания, особенно в зимнее время.
Глицерин (пропантриол, СН
2
ОН-СНОН-СН
2
ОН) – нетоксичная, вяз-
кая, бесцветная жидкость сладкого вкуса. Широко распространен в при-
роде; входит в состав большинства омыляемых липидов. Применяется
как компонент мазей для смягчения кожи.
Номенклатура ИЮПАК
Для формирования названия спиртов выбирается самая длинная не-
разветвленная цепь, содержащая функциональную группу ОН; нумерация
её проводится с того конца, к которому ближе расположен гидроксил;
радикалы называются в алфавитном порядке; в заключение дается назва-
ние основной цепи с прибавлением окончания
ол и указанием номера уг-
леродного атома, при котором находится гидроксил.
CH
3
CH
2
CH
СН
2
ОН
СН
3
CH
2
CH CH
СН
2
С
2
Н
5
ОН
СН
3
СН
3
CH
2
CH CH
2
ОН ОН ОН
CH
2
C C
СН
ОН
ОН
СН
3
СН
3
СН
3
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4
5
- 2-метилбутанол-1
- 2-метил-3-этилпентанол-1
- Пропантриол-1,2,3 (тривиальное название
- глицерин)
- 2,2-диметилпентен-3-диол-1,3
7. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений
(альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты)
Основные классы карбонильных соединений
Соединения, содержащие карбонильную группу >C=O, в зависимости
от характера связанных с ней заместителей делятся на следующие клас-
сы:
альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные
производные:

Страницы