Биоорганическая химия. Братцева И.А - 67 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

133
и дезоксирибозы служат структурными элементами нуклеиновых кислот
и коферментов. В метаболических превращениях углеводов большое зна-
чение имеют фосфаты D-глюкозы и D-фруктозы:
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
O
PO
3
H
2
OH
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
O PO
3
H
2
H
O
OH
H
H
CH
2
H
OH
OH
O
H
2
O
3
P CH
2
O
PO
3
H
2
6-фосфат
D-глюкопиранозы
1-фосфат
-D-глюкопиранозы
1,6-дифосфат
-D-фруктофуранозы
1
6
1
6
Метаболизм углеводов, фотосинтез, брожение и другие биологиче-
ские процессы осуществляются с участием фосфатов моносахаридов. На-
пример, при гидролизе гликогена, осуществляемого в организме с помо-
щью фермента
фосфорилазы, глюкоза отщепляется в виде 1-фосфата; 6-
фосфат глюкоза образуется в
биологических условиях при фосфорилиро-
вании ее АТФ.
Аминосахара – это производные моносахаридов, которые содержат
вместо гидроксильной группы (чаще всего при С–2) аминогруппу, кото-
рая может быть ацилирована уксусной или серной кислотами.
Важнейшими представителями аминосахаров является 2-амино-аналоги
D-глюкозы и D-галактозы, являющиеся структурными компонентами гете-
рополисахаридов (см. стр. 138)
D-галактозамин
(2-амино-2-дезокси-
-D-галактопираноза)
O
NH
2
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
OH
D-глюкозамин
(2-амино-2-дезокси-
-D-глюкопираноза)
1
O
NH
2
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
OH
По структуре близка к моносахаридам
аскорбиновая кислота (ви-
тамин С), которая принадлежит к L-ряду. Два енольных гидроксила в
ее молекуле обусловливают кислотные свойства (рК
а
=4,2), окисли-
тельно-восстановительные свойства аскорбиновой кислоты, например,
окисление иминокислоты пролина до гидроксипролина, входящих в
состав белка коллагена.
Витамин С существует в двух формах:
134
C
C
C
C
C
OH
OH
H
HOH
CH
3
O
O
C
C
C
C
C
O
O
H
HOH
CH
3
O
O
-2H
+2H
L-Аскорбиновая
кислота
(восстановленная форма)
Дегидроаскорбиновая
кислота
(окисленная форма)
Аскорбиновая кислота (антискорбутный витамин) широко распро-
странена в природе, в плодах шиповника ее содержится до 1000 мг на 100
г, в лимоне – 50 мг, в петрушке – 150 мг. Суточная потребность человека
в витамине С около 70 мг, относится к группе водорастворимых витами-
нов. При хранении при доступе кислорода и нагревании разлагается.
Дисахариды (биозы) – это углеводы с общей формулой С
12
Н
22
О
11
,
состоящие из двух моносахаридов одинаковой или разной природы, свя-
занные между собой О-гликозидной связью; различают
восстанавли-
вающие
и невосстанавливающие дисахариды. В природе наиболее рас-
пространены следующие дисахариды:
Мальтоза
Целлобиоза
Лактоза
Сахароза
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-D-галактоза
-D-фруктоза
+
+
+
+
+
+
+
+
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H
2
O
C
12
H
22
O
11
H
+
H
+
H
+
H
+
Восстанавливающие дисахариды соединяются за счет полуаце-
тальной (гликозидной) группы ОН первого и четвертого спиртового гид-
роксила другого моносахарида. При этом в дисахариде остается один
свободный полуацетальный гидроксил, который сохраняет способ-
ность к раскрытию цикла, т.е. к цикло-оксо таутомерии. Этим обусловле-
ны восстанавливающие свойства и мутаротация свежеприготовленных
растворов таких дисахаридов.
Мальтоза образуется при неполном гидролизе полисахарида крахма-
ла, в свободном виде не существует. Легко гидролизируется при нагрева-
нии в кислой среде; в организме – под действием фермента
мальтазы на
составляющие моносахариды – 2 молекулы α-D-глюкозы.

Страницы