Биоорганическая химия. Братцева И.А - 68 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

135
CH
2
OH
O
OH
H
H
H
OH
H
H
OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
O
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
C
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
O
H
-(1 4)-О-гликозидная свя зь
Цикло-
форма
оксо-
форма
Свободный
полуацетальный
(гликозидный)
гидроксил
место раскрытия
цикла
альдегидная
(восстанавливающая )
группа. При окислении
образуется мальтобио-
новая кислота

-Мальтоза (солодовый сахар)
(цикло-оксо таутомерные формы)
Может быть и -мальтоза
1
4
1
4
-D-глюкоза
-D-глюкоза
цикло-оксо таутомерия
Целлобиоза образуется при неполном гидролизе полисахарида цел-
люлозы, состоит из двух остатков β
-D-глюкоз, связанных β-(14)-O-
гликозидной связью:
CH
2
OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
O
OH
H
H
H
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
C
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
H
O
CH
2
OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
-(1 4)-О-гликозидная свя зь
Цикло-
форма
оксо-
форма
Свободный
полуацетальный
(гликозидный)
гидроксил
место раскрытия
цикла
альдегидная
(восстанавливающая )
группа.
-Целлобиоза (цикло-оксо таутомерные формы)
14
1
4
-D-глюкоза
-D-глюкоза
-
Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%); получается
из молочной сыворотки после производства сыра или творога. Состоит из
β-D-галактозы и α
-D-глюкозы, связанных β-(14)-O-гликозидной свя-
зью. Лактоза в организме расщепляется под действием фермента
лакта-
зы
на составляющие моносахариды.
136
CH
2
OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
O
O
OH
H
H
H
OH
H
H
OH
CH
2
OH
Цикло-
форма
оксо-
форма
Свободный
полуацетальный
гидроксил
место раскрытия
цикла
альдегидная
(восстанавливающая )
группа. При окислении
образуется лактобионовая
кислота
-Лактоза (цикло-оксо таутомерные фор-
мы). Может быть и -лактоза
CH
2
OH
O
OH
H
H
OH
H
OH
H
H
CH
2
OH
C
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
H
O
1
4
1
4
-(1 4)-О-гликозидная свя зь
-D-галактоза
-D-глюкоза
1
4
1
3
3
-
Невосстанавливающие дисахариды образуют связь между моноса-
харидами за счет полуацетальных (гликозидных) гидроксилов, в связи с
чем не образуют таутомерных форм и не обладают восстанавливающими
свойствами.
Сахароза (тростниковый сахар) имеет наибольшее значение из диса-
харидов данной группы. Она содержится в сахарном тростнике, сахарной
свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений, плодах. Состоит из
α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, связанных между собой
(1
2)-О-гликозидной связью.
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
OH
H
H
HOH
2
C
H
OH
CH
2
OH
O
-D-глюкопираноза
(1 2)-О-гликозидная свя зь
-D-фруктофураноза
-конфигурация
-конфигурация
1
4
2
1
Инверсия сахарозы – изменение угла вращения сахарозы после ее
гидролиза с D (+) 66,5° до D (-) 40°, за счет сильного преобладания лево-
го вращения фруктозы
(D (-) 92°) по сравнению с глюкозой (D (+) 52,2°).

Страницы