Биоорганическая химия. Братцева И.А - 69 стр.

UptoLike

137
Инвертный сахарсмесь равных количеств глюкозы и фруктозы. При-
родным инвертным сахаром является мед. В организме сахароза расщепля-
ется на составляющие компоненты под действием фермента
сахаразы.
Полисахариды (полиозы) – это биополимеры, которые состоят из
большого количества моносахаридов.
Полисахариды легко гидролизуются в
кислой среде, устойчивы в
щелочных средах, гидролиз происходит ступенчато:
(С
6
Н
10
О
5
)
n
(С
6
Н
10
О
5
)
x
С
12
Н
22
О
11
С
6
Н
12
О
6
гидролиз
гидролиз
гидролиз
+ Н
2
О
+ Н
2
О
+ Н
2
О
полисахарид
олигосахариды
дисахариды
моносахариды
n
Гомополисахаридыпри гидролизе дают одинаковые моносахари-
ды (крахмал, гликоген, целлюлоза и др.).
Крахмалбиополимер, состоящий из большого количества α-D-
глюкопираноз, связанных α-(1
4)-О-гликозидной связью (тип связи
мальтозы). В организме гидролизуется ферментом
амилазой поэтапно до
глюкозы
(от «amilum» – крахмал):
1
4
O
OH
H
H
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
O
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
O
OH
H
H
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
O
OH
H
H
H
CH
2
OH
OH
H
H
O
1
4
1
4
1
4
...
Фрагмент молекулы крахмала фракции амилозы
( -(1 4)-О-гликозидная свя зь)
Фракция крахмала
амилопектин имеет ветвистое строение подобно
гликогену за счет α-(1
6)-О-гликозидных связей.
Гликоген (животный крахмал) – биополимер, имеющий ветвистое
строение
, состоит из α-D-глюкопираноз, связанных α-(14)-O-гликозидной
и α
-(16)-O-гликозидной связями. За счет последних образуется ответвле-
ния от основной цепи. Содержится в печени, мышцах, мозге, является запас-
ным энергетическим веществом организма. В организме расщепляется ами-
лолитическим (под действием амилазы) и фосфоролитическим (под действи-
ем Н
3
РО
4
) путями.
Гетерополисахаридыэто полисахариды соединительной ткани.
Они состоят из разных компонентов (уроновых кислот, аминосахаридов,
ацетиламинопроизводных моносахаридов и др.), связанных между собой
О-гликозидными связями. В большом количестве они содержатся в со-
138
единительной ткани (кожа, хрящи, сухожилия, суставная жидкость, рого-
вица, кости, стенки крупных кровеносных сосудов). Наиболее изучены
хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.
1
4
1
4
1
4
Фрагмент гиалурововой кислоты
O
OH
H
H
H
OH
H
H
COOH
O
O
O
NH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
H
CO CH
3
O
O
OH
H
H
H
OH
H
COOH
O
...
...
( -(1 3)-О-гликозидная свя зь)
3
Биозный фрагмент
Биозный фрагмент состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-
ацетил-D-глюкозамина. Гиалуроновая кислота имеет высокую молеку-
лярную массу – 2-7•10
6
. Растворы гиалуроновой кислоты обладают высо-
кой вязкостью, с чем связывают ее барьерную функцию, обеспечиваю-
щую непроницаемость соединительной ткани для патогенных микроор-
ганизмов.
Гиалуроновая кислота и хондроитинсульфаты содержатся не в сво-
бодном состоянии, а в связанном виде с полипептидными цепями. Угле-
водсодержащие смешанные биополимеры составляют основу клеток и
жидкостей животных организмов.
Контрольные вопросы
1. Что такое углеводы, как они классифицируются? Покажите значе-
ние углеводов в жизнедеятельности организмов.
2. Моносахариды: классификация, изомерия (покажите на семействе гексоз).
3. Напишите формулу D-глюкозы проекцией Фишера. Укажите, кон-
фигурация какого атома определяет принадлежность к D-ряду?
4. Напишите β-D-глюкопиранозу и её 1-фосфат формулами Хеуорса.
Объясните существование α- и β-форм глюкозы
.
5. Напишите α-D-глюкопиранозу и её 6-фосфат формулами Хеуорса.
Объясните явление мутаротации.
6. Напишите β-D-галактопиранозу формулой Хеуорса. Укажите, кон-
фигурация какого атома определяет принадлежность к D-ряду?
7. Напишите α- и β-формы галактопиранозы формулами Хеуорса.
Объясните, с какими видами изомерии связано их существование?
8. Напишите цепную (открытую форму D-маннозы и D-ксилозы
фор-
мулами Колли-Толленса). Укажите, конфигурация каких атомов опреде-
ляет их принадлежность к D-ряду?
9. Напишите формулы Колли-Толленса D- и L-фруктозы. Укажите,
какой атом будет определять их относительную конфигурацию?