Биоорганическая химия. Братцева И.А - 72 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

143
N
N
H
CH
2
CH
COOH
NH
2
N
H
CH
2
CH
COOH
NH
2
CH
CH
2
N
CH
CH
2
H
COOH
OH
OH
CH
2
CH
COOH
NH
2
CH
2
CH
2
N
CH
CH
2
H
COOH
- фенилаланин
(фен.)
- гистидин
(гис.)
- триптофан (три.)
- гидроксипролин
(про. -ОН)
- тирозин (тир.)
-пролин (про.)
Звездочкой ( ) помечены незаменимые аминокислоты - это те, которые не
синтезируются в организме и должны обя зательно поступать с пищей.
II Ароматические:
III Гетероциклические:
Иминокислоты:
CH
2
CH
COOH
NH
2
Оптическая изомерия α-аминокислот
Все α-аминокислоты, за исключением глицина, обладают оптической
изомерией.
Относительная конфигурация α-аминокислот, т.е. принадлежность
к D- или L-ряду, определяется по конфигурационному эталону – глице-
риновому альдегиду. Для этого при написании формулы аминокислоты
карбоксильная группа при α-углеродном атоме должна быть направле-
на
вверх, а α-аминогруппа и водород находиться справа и слева от хи-
рального (асимметрического) атома.
Энантиомеры (оптические антиподы) α-аминокислот
CH
3
NH
2
H
COOH
CH
3
NH
2
H
COOH
Хиральный центр
D(-)-
L(+)-
-Аланин -Аланин
144
NH
2
H
COOH
COOH
H
H
NH
2
H
COOH
H
H
NH
2
H
COOH
COOH
H
H
NH
2
H
COOH
H
H
Хиральный центр
Хиральный центр
D(+)-
D(+)-
L(-)-
L(-)-

-Аспарагиновая
кислота
-Аспарагиновая
кислота
-Фенилаланин
-Фенилаланин
В состав белков человека входят α-аминокислоты только L-ряда,
что имеет важное значение в построении их пространственной структуры
и выполнении функций.
Химические свойства аминокислот
Химические свойства аминокислот определяются как карбоксильной,
так и аминогруппой, и специфическими реакциями, обусловленными на-
личием обеих этих групп.
В растворах аминокислоты существуют в виде
биполярных ионов,
что обусловливает их
амфотерные свойства.
R С
Н
NH
2
C
O
OH
R С
Н
NH
3
C
O
O
+
Биполя рный ион
Образование солей (с основаниями и кислотами):
R СН
NH
2
CООН
+ NaOH
+ HCl
Соль
Соль
+ Н
2
О
R СН
NH
2
CООNa
R СН
NH
3
Cl
CООН
R СН
NH
2
CООН

Страницы