Биоорганическая химия. Братцева И.А - 73 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

145
Образование внутрикомплексных солей (хелатов):
R
СН
NH
2
C
O
OH
R
СН
NH
2
CO
O
Cu
O
C O
CН
R
NH
2
+ Cu(OH)
2
голубой
осадок
-2Н
2
О
Синий прозрачный раствор
2
Реакция с азотистой кислотой
(Реакция Ван-Слайка) лежит в основе
газометрического определения количества аминокислот:
+ HONO
Гидроксикислота
+ Н
2
О
R СН
OH
CООН
R СН
NH
2
CООН
+ N
2
Реакция с формальдегидом (метод Сёренсена) используется для ко-
личественного титриметрического определения аминокислот:
1 этап: блокирование аминогруппы формальдегидом:
+ Н
2
О
R СН
N
CООН
CH
2
R СН
NH
2
CООН
HC
O
H
+
N-метиленовое
производное аминокислоты
2 этап: титрование щелочью:
+ Н
2
О
R СН
N
CООН
CH
2
R СН
N
CООNa
CH
2
+ NaOH
Аминокислоты способны к реакциям образования
сложных эфиров,
галогенангидридов, амидов по карбоксильной группе, а также замеще-
ния по радикалу. Аминокислоты способны к образованию
пептидов,
схематически реакция идет следующим образом (участие -СООН и -NH
2
группы рядом стоящих аминокислот), образуется пептидная связь:
С N
H
O
-Н
2
О
CH C
O
OH
R
1
NH
2
CH C
O
OH
R
2
HNH
+
CH C
O
OH
R
2
NHCH C
O
R
1
NH
2
Дипептид
Метаболические реакции аминокислот – это реакции, идущие в ор-
ганизме. Наиболее важные метаболические реакции – это
дезаминиро-
вание
, декарбоксилирование, трансаминирование (переаминирова-
ние), взаимопревращение аминокислот:
146
R
СН
NH
2
CООН
R
СН
2
NH
2
-CO
2
-NH
3
O
2
R
С
O
CООН
CH
СН
CООН
R
C
O
HOOC
CH
2
CH
2
COOH
RC
O
COOH
CH
NH
2
(CH
2
)
2
CООНHOOC
C
O
HOOC
CH
2
COOH
RC
O
COOH
CH
NH
2
CH
2
CООНHOOC
биогенный амин
1. Декарбоксилирование
2. Дезаминирование
б) внутримолекуля рноеа) окислительное
кетокислота
глутаминовая
кислота (новая
аминокислота)
аспарагиновая
кислота (новая
аминокислота)
щавелевоуксусная
кислота
-кетоглутаровая
кислота
Аминокислота
+ 1/2
непредельная
кислота
3. Трансаминирование (витамин В
6
):
+
+
а) +
б) +
новая кетокислота
новая кетокислота
(обмен функциональными группами)
Взаимопревращение аминокислот:
CH
2
CH NH
2
SH
COOH
CH
2
CH NH
2
COOH
SH
+
цистеин
CH
2
CH NH
2
S
COOH
CH
2
CH NH
2
COOH
S
цистин
-2Н
+2Н
а)
цистеин
CH
2
CH
NH
2
COOH
CH
2
CH
NH
2
COOH
OH
Гидроксилаза
Фенилаланин
Тирозин
NH
2
C
NH
NH (CH
2
)
3
HC COOH
NH
2
NH
2
C
NH
2
O
CH COOH
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
+
Аргиназа
Орнитин
Аргинин
б)
в)
Мочевина
+ Н
2
О

Страницы