Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 28 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

мы видели, что этилат натрия образуется только при дейст-
вии на этиловый спирт металлического натрия. В данном
опыте мы отмечаем, что фенол подобно кислоте реагирует
уже со щелочью. Очевидно, под влиянием радикала фенола
–C
6
H
5
гидроксильная группа приобретает кислотные свойст-
ва. Вот почему раньше, не зная строение фенола, называли
его карболовой кислотой.
Полученный раствор фенолята натрия разделить на
две части. К первой части добавляют 1 каплю 2 н раствора
НCl. Жидкость моментально мутнеет вследствие выделения
свободного фенола.
Задание: написать реакции фенола со щелочью и раз-
ложения фенолята натрия кислотой.
Опыт 7. Реакция фенолов с хлорным железом.
Реактивы и посуда:
Фенол (1 % р-р)
FeCl
3
(2 % р-р)
Пробирки
В пробирку с 2-3 мл раствора фенола прибавляют 3-5
капель FeCl
3
и встряхивают, при этом жидкость приобретает
интенсивно фиолетовый цвет, обусловленный образованием
комплексного соединения. Происходит образование феноля-
та трехвалентного железа.
Задание: написать реакцию образования фенолята
железа.
Опыт 8. Взаимодействие фенолов с бромом.
Реактивы и посуда:
Фенол или β-нафтол (5 % р-р)
Бромная вода
Пробирки
В пробирку наливают 1-2 мл фенола и по каплям до-
бавляют к нему бромной воды. При этом происходит помут-
нение реакционной смеси и выпадение осадка трибромфено-
ла.
Задание: написать реакцию образования осадка, на-
звать продукты реакции.
Лабораторная работа 9
ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)
Оксосоединения (альдегиды R-C=O; кетоны R-C=O) -
| |
H R
производные углеводородов, имеющие в молекуле оксогруп-
пу С=О (карбонильная группа). Изомерия возникает за счет
местоположения оксогруппы в цепи и углеводородного ске-
лета. По номенклатуре ИЮПАК для альдегидов к названию
углеводородной цепи добавляется суффикс «аль», для кето-
нов – «он». Оксосоединения имеют большую полярность за
счет электроотрицательности атома кислорода (индукцион-
ный, мезомерный эффекты). Атом углерода в оксогруппе на-
ходится в sp
2
-гибридизации.
Реакции получения:
1. R-CH
2
OH + [O] Æ R-C=O ; R-CHOH + [O] Æ R-C=O
| | |
H R R
Cu, t
0
Cu, t
0
2. R-CH
2
-OH Æ R-C=O + H
2
; R-CH-OH Æ R-C=O
| | |
H R R
3. R-CHCl
2
+ 2 H
2
O Æ R-C=O + 2 HCl ;
| 
мы видели, что этилат натрия образуется только при дейст-   Пробирки
вии на этиловый спирт металлического натрия. В данном
опыте мы отмечаем, что фенол подобно кислоте реагирует             В пробирку наливают 1-2 мл фенола и по каплям до-
уже со щелочью. Очевидно, под влиянием радикала фенола      бавляют к нему бромной воды. При этом происходит помут-
–C6H5 гидроксильная группа приобретает кислотные свойст-    нение реакционной смеси и выпадение осадка трибромфено-
ва. Вот почему раньше, не зная строение фенола, называли    ла.
его карболовой кислотой.                                           Задание: написать реакцию образования осадка, на-
       Полученный раствор фенолята натрия разделить на      звать продукты реакции.
две части. К первой части добавляют 1 каплю 2 н раствора
НCl. Жидкость моментально мутнеет вследствие выделения                           Лабораторная работа 9
свободного фенола.
       Задание: написать реакции фенола со щелочью и раз-     ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)
ложения фенолята натрия кислотой.
                                                                 Оксосоединения (альдегиды R-C=O; кетоны R-C=O) -
      Опыт 7. Реакция фенолов с хлорным железом.                                             |                |
                                                                                             H              R
Реактивы и посуда:                                          производные углеводородов, имеющие в молекуле оксогруп-
Фенол (1 % р-р)                                             пу С=О (карбонильная группа). Изомерия возникает за счет
FeCl3 (2 % р-р)                                             местоположения оксогруппы в цепи и углеводородного ске-
Пробирки                                                    лета. По номенклатуре ИЮПАК для альдегидов к названию
                                                            углеводородной цепи добавляется суффикс «аль», для кето-
       В пробирку с 2-3 мл раствора фенола прибавляют 3-5   нов – «он». Оксосоединения имеют большую полярность за
капель FeCl3 и встряхивают, при этом жидкость приобретает   счет электроотрицательности атома кислорода (индукцион-
интенсивно фиолетовый цвет, обусловленный образованием      ный, мезомерный эффекты). Атом углерода в оксогруппе на-
комплексного соединения. Происходит образование феноля-     ходится в sp2-гибридизации.
та трехвалентного железа.                                          Реакции получения:
       Задание: написать реакцию образования фенолята       1. R-CH2OH + [O] Æ R-C=O ; R-CHOH + [O] Æ R-C=O
железа.                                                                            |       |                |
                                                                                  H        R               R
      Опыт 8. Взаимодействие фенолов с бромом.                          Cu, t0                       Cu, t0
                                                            2. R-CH2-OH Æ R-C=O + H2 ; R-CH-OH Æ R-C=O
Реактивы и посуда:                                                             |            |       |
Фенол или β-нафтол (5 % р-р)                                                   H            R      R
Бромная вода                                                3. R-CHCl2 + 2 H2O Æ R-C=O + 2 HCl ;
                                                                                   |

Страницы