Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

H
R-CCl
2
-R +2H
2
O Æ R-C=O + 2 HCl
|
R
Cat
4. R-C≡CH + H
2
O Æ R-CH
2
-C=O + R-C=O
| |
H CH
3
Cat, t
0
5. R-CH=CH
2
+ CO + H
2
Æ R-CH
2
-CH
2
-C=O + R-CH-C=O
| | |
H CH
3
H
t
0
6. R-CO-O-Ca-O-CO-R Æ R-CO-R + CaCO
3
Cat
7. ArH + CO + HCl Æ Ar-CHO + HCl
Cat
8. ArH + R-CO-Cl Æ Ar-CO-R + HCl
Химические свойства:
Для оксосоединений характерны реакции присоеди-
нения, замещения, окисления, конденсации и полимериза-
ции.
1. R-C=O + H
2
Æ R-CH
2
OH; R-C=O + H
2
Æ R-CH-OH
| | |
H R R
OH
|
2. R-C=O + HCN Æ R-CH-CN; R-C=O + HCN Æ R-C-CN
| | | |
H OH R R
3. R-C=O+ R-MgCl Æ R-CHOMgCl Æ R-CHOH + Mg(OH)Cl
| | |
H R R
4. R-C=O + R-OH Æ R-CH-O-H Æ R-CH-O-R (ацетали)
| | |
H OR OR
Полуацетали
5. R-C=O + NH
3
Æ R-CH-NH
2
Æ R-CH=NH + H
2
O
| |
H OH
6. R-C=O + PCl
5
Æ R-CH-Cl
2
+ POCl
3
;
|
H
R-C=O + PCl
5
Æ R-C-Cl
2
+ POCl
3
| |
R R
7. R-C=O + NH
2
-OH Æ R-CH=N-OH + H
2
O
| оксимы
H
8. R-CHO + Ar-NH-NH
2
Æ R-CH=N-NH-Ar + H
2
O
9. R-C=O + Ag(NH
3
)
2
OH Æ R-C=O + 2NH
3
+ H
2
O + Ag↓
| |
H OH
R-C=O + Cu(OH)
2
↓ Æ R-C=O + Cu
2
O↓
| голубого цвета | красного цвета
H OH
R-CH
2
-C-CH
2
-R
/
+ [O] Æ R-COOH + R
/
-CH
2
-COOH или
|| R
/
-COOH + R-CH
2
-COOH
O
10. реакция Канниццаро:
Ar-CHO + KOH + Ar-CHO Æ Ar-COOK + Ar-CH
2
OH
11. сложноэфирная конденсация:
R-C=O + R
/
-C=O Æ R-C-O-CH
2
-R
/
| | ||
H H O
12. R-CH
2
-C=O + Cl
2
Æ R-CH-C=O + HCl 
                     H                                   4. R-C=O + R-OH Æ R-CH-O-H Æ R-CH-O-R (ацетали)
  R-CCl2-R +2H2O Æ R-C=O + 2 HCl                              |              |           |
                     |                                        H              OR         OR
                     R                                                     Полуацетали
                Cat                                      5. R-C=O + NH3 Æ R-CH-NH2 Æ R-CH=NH + H2O
4. R-C≡CH + H2O Æ R-CH2-C=O + R-C=O                            |                  |
                    |            |                            H                  OH
                    H           CH3                      6. R-C=O + PCl5 Æ R-CH-Cl2 + POCl3;
                        Cat, t0
                                                               |
5. R-CH=CH2 + CO + H2 Æ R-CH2-CH2-C=O + R-CH-C=O
                                                              H
                                   |       |  |
                                                            R-C=O + PCl5 Æ R-C-Cl2 + POCl3
                                  H       CH3 H
                       t0                                      |                  |
6. R-CO-O-Ca-O-CO-R Æ R-CO-R + CaCO3                          R                   R
                 Cat                                     7. R-C=O + NH2-OH Æ R-CH=N-OH + H2O
7. ArH + CO + HCl Æ Ar-CHO + HCl                               |                     оксимы
                Cat
                                                              H
8. ArH + R-CO-Cl Æ Ar-CO-R + HCl
                                                         8. R-CHO + Ar-NH-NH2 Æ R-CH=N-NH-Ar + H2O
                                                         9. R-C=O + Ag(NH3)2OH Æ R-C=O + 2NH3 + H2O + Ag↓
      Химические свойства:
                                                               |                           |
      Для оксосоединений характерны реакции присоеди-
                                                              H                           OH
нения, замещения, окисления, конденсации и полимериза-
                                                            R-C=O + Cu(OH)2↓ Æ R-C=O + Cu2O↓
ции.
                                                               |      голубого цвета    |    красного цвета
                                                              H                        OH
1. R-C=O + H2 Æ R-CH2OH;  R-C=O + H2 Æ R-CH-OH
                                                            R-CH2-C-CH2-R/ + [O] Æ R-COOH + R/-CH2-COOH или
     |                       |            |
                                                                   ||                  R/ -COOH + R-CH2-COOH
     H                      R            R
                                                                   O
                                            OH
                                                         10. реакция Канниццаро:
                                             |
                                                             Ar-CHO + KOH + Ar-CHO Æ Ar-COOK + Ar-CH2OH
2. R-C=O + HCN Æ R-CH-CN; R-C=O + HCN Æ R-C-CN
     |              |          |            |
                                                         11. сложноэфирная конденсация:
     H             OH        R              R
                                                             R-C=O + R/-C=O Æ R-C-O-CH2-R/
                                                                |       |        ||
3. R-C=O+ R-MgCl Æ R-CHOMgCl Æ R-CHOH + Mg(OH)Cl
                                                               H        H       O
     |               |            |
     H               R           R
                                                         12. R-CH2-C=O + Cl2 Æ R-CH-C=O + HCl

Страницы