Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 33 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Химические свойства:
1. R-COOH + NaOH Æ R-COONa + HOH
R-COOH + NH
3
Æ R-COONH
4
Æ R-CONH
2
+ HOH
2. R-COOH + Ca Æ (R-COO)
2
Ca + H
2
3. R-COOH + R-NH
2
Æ R-CONH-R + HOH (амиды)
4. R-COOH + R-OH Æ R-COO-R + HOH (сложные эфиры)
5. R-COOH + R-COOH Æ R-CO-O-CO-R + HOH (ангидриды)
6. R-COOH + PCl
5
Æ R-COCl + POCl
3
+ HCl
галогенангидриды
7. R-CH
2
-COOH + Cl
2
Æ R-CH-COOH + HCl
|
Cl
галогенкислоты
8. R-CH
2
-COOH + [O] Æ R-CH-COOH (α-оксикислоты)
|
OH
R-CH
2
-CH
2
-COOH + [O] Æ R-CH-CH
2
-COOH
|
OH
β-оксикислоты
Важнейшие превращения карбоновых кислот связаны
с изменениями в карбоксильной группе - получение произ-
водных карбоновых кислот: солей, сложных эфиров, ангид-
ридов, галогенангидридов, амидов.
Цель работы: ознакомление студентов с представи-
телями карбоновых кислот, их реакциями получения и хи-
мическими свойствами, приобретение экспериментальных
навыков проведения опытов.
Сдать задание СРС по данной теме.
Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
Реактивы:
Хлороформ
Азотнокислое серебро (0,2 н р-р)
Гидроокись аммония (2 н р-р)
Едкий натр (2 н р-р)
Предварительно готовят аммиачный раствор окиси
серебра – реактив для открытия альдегидной группы. Для
этого берут 1 каплю 0,2 н раствора AgNO
3
и 1 каплю 2 н рас-
твора NaOH. Образовавшийся осадок гидрата окиси серебра
растворяют, прибавив 2 капли 2 н раствора NH
4
OH и 2 капли
воды. В пробирку помещают 1 каплю хлороформа и 3 капли
2 н р-ра NaOH. Нагревают осторожно на пламени горелки,
пока не исчезнет запах хлороформа. Для открытия образо-
вавшегося муравьинокислого натрия, влейте в пробирку за-
готовленный серебряный реактив. Серебро немедленно вос-
станавливается и выделяется в виде черного осадка.
Как альдегид в щелочной среде она должна обладать
восстанавливающими свойствами. В данном случае для ее
открытия и можно воспользоваться реакцией «серебряного
зеркала».
Образование муравьиной кислоты из хлороформа слу-
жит одним из доказательств правильности строения, как му-
равьиной кислоты, так и карбоксильной группы, характери-
зующей карбоновые кислоты.
Задание: написать уравнение реакции получения му-
равьиной кислоты и ее окисления аммиачным раствором
окиси серебра.
Опыт 2. Реакции карбоновых кислот с металлами,
гидроксидами и карбонатами металлов.
Реактивы:
Уксусная кислота (конц.)
Магний (порошок, стружки)
Карбонат натрия (10 % р-р) 
      Химические свойства:                                Азотнокислое серебро (0,2 н р-р)
1. R-COOH + NaOH Æ R-COONa + HOH                          Гидроокись аммония (2 н р-р)
   R-COOH + NH3 Æ R-COONH4 Æ R-CONH2 + HOH                Едкий натр (2 н р-р)
2. R-COOH + Ca Æ (R-COO)2Ca + H2
3. R-COOH + R-NH2 Æ R-CONH-R + HOH (амиды)                       Предварительно готовят аммиачный раствор окиси
4. R-COOH + R-OH Æ R-COO-R + HOH (сложные эфиры)          серебра – реактив для открытия альдегидной группы. Для
5. R-COOH + R-COOH Æ R-CO-O-CO-R + HOH (ангидриды)        этого берут 1 каплю 0,2 н раствора AgNO3 и 1 каплю 2 н рас-
6. R-COOH + PCl5 Æ R-COCl + POCl3 + HCl                   твора NaOH. Образовавшийся осадок гидрата окиси серебра
                 галогенангидриды                         растворяют, прибавив 2 капли 2 н раствора NH4OH и 2 капли
7. R-CH2-COOH + Cl2 Æ R-CH-COOH + HCl                     воды. В пробирку помещают 1 каплю хлороформа и 3 капли
                        |                                 2 н р-ра NaOH. Нагревают осторожно на пламени горелки,
                        Cl                                пока не исчезнет запах хлороформа. Для открытия образо-
                        галогенкислоты
                                                          вавшегося муравьинокислого натрия, влейте в пробирку за-
8. R-CH2-COOH + [O] Æ R-CH-COOH (α-оксикислоты)
                                                          готовленный серебряный реактив. Серебро немедленно вос-
                           |
                                                          станавливается и выделяется в виде черного осадка.
                           OH
                                                                 Как альдегид в щелочной среде она должна обладать
   R-CH2-CH2-COOH + [O] Æ R-CH-CH2-COOH
                                                          восстанавливающими свойствами. В данном случае для ее
                               |
                                                          открытия и можно воспользоваться реакцией «серебряного
                               OH
                                                          зеркала».
                           β-оксикислоты
                                                                 Образование муравьиной кислоты из хлороформа слу-
       Важнейшие превращения карбоновых кислот связаны
                                                          жит одним из доказательств правильности строения, как му-
с изменениями в карбоксильной группе - получение произ-
                                                          равьиной кислоты, так и карбоксильной группы, характери-
водных карбоновых кислот: солей, сложных эфиров, ангид-
                                                          зующей карбоновые кислоты.
ридов, галогенангидридов, амидов.
                                                                 Задание: написать уравнение реакции получения му-
                                                          равьиной кислоты и ее окисления аммиачным раствором
      Цель работы: ознакомление студентов с представи-
                                                          окиси серебра.
телями карбоновых кислот, их реакциями получения и хи-
мическими свойствами, приобретение экспериментальных
                                                                Опыт 2. Реакции карбоновых кислот с металлами,
навыков проведения опытов.
                                                          гидроксидами и карбонатами металлов.
      Сдать задание СРС по данной теме.
                                                          Реактивы:
      Опыт 1. Получение муравьиной кислоты
                                                          Уксусная кислота (конц.)
                                                          Магний (порошок, стружки)
Реактивы:
                                                          Карбонат натрия (10 % р-р)
Хлороформ

Страницы