Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 53 стр.

UptoLike

H-C=O
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH OH
2
Глюкоза - гексоза - альдоза
Д-глюкоза
a-D-глюкопираноза
СH OH
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH OH
2
Фруктоза - гексоза - кетоза
Д-фрук тоз а
a-D-фруктофураноз а
DEM
O
Моносахариды, имеющие в своем составе функцио-
нальные группыальдегидную, кетоновую группы и 4 или 5
спиртовых групп, ведут себя как оксосоединения и много-
атомные спирты (см. химические свойства оксосоединений,
многоатомных спиртов).
Дисахариды образуются при взаимодействии двух
молекул моносахаридов. В зависимости от характера «ОН»-
групп, участвующих в образовании дисахаридов, они делят-
ся на восстанавливающиеся (лактоза, мальтоза, целлюлоза и
др.) и невосстанавливающиеся (сахароза, трегалоза и др.).
Полисахаридыкрахмал, клетчатка (целлобиоза),
гликогенобразованы из n количества молекул α- и β-
глюкозы.
Цель работы: ознакомление студентов с представи-
телями углеводов (сахаров), экспериментальное изучение
свойств, реакций на функциональные группы, имеющиеся в
составе углевода и определение вида углевода.
Сдача СРС по теме «Углеводы».
Опыт 1. Общая реакция на углеводы
(реакция Молиша)
Реактивы:
Углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал),
α-нафтол (10% спиртовой свежеприготовленный раствор)
H
2
SO
4
(конц.)
Несколько крупинок или 1% растворы углеводов по-
мещают в пробирку и добавляют 2 капли раствора α-нафтола
(смесь слегка мутнеет). Затем, наклонив пробирку, по стенке
осторожно из пипетки приливают 1–1,5 мл конц. серной ки-
слоты. Кислота опускается на дно пробирки, почти не сме-
шиваясь с водным слоем. На границе слоев образуется крас-
но-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревает-
ся и окрашивается по всему объему. Красно-фиолетовое ок-
рашивание связано с разложением углеводов с образованием
фурфурола и его производных, которые конденсируются с α-
нафтолом, образуя окрашенные соединения. Эта реакция ха-
рактерна только для углеводов (см. лабораторную работу
«Гетероциклические соединения»).
Задание: Сделать вывод.
Моносахариды
Опыт 2. Доказательство наличия гидроксильных
групп в глюкозе.
Реактивы:
Глюкоза (0,5% р-р)
NаОН (2н р-р)
Медный купорос (0,2 н р-р)
Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 % раствора глюко-
зы и 6 капель 2н раствора NaOH. К полученной смеси до-
бавьте 1 каплю 0,2 н раствора медного купороса. Образую-
щийся в начале осадок гидрата окиси меди Си(ОН)
2
немед-
ленно растворяется и получается прозрачный раствор саха-
DEMO
Глюкоза - гексоза - альдоза       Фруктоза - гексоза - кетоза   Реактивы:
      H-C=O                                СH OH                Углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал),
                                           C=O                  α-нафтол (10% спиртовой свежеприготовленный раствор)
      H-C-OH                                                    H2SO4 (конц.)
     HO-C-H                             HO-C-H
      H-C-OH                             H-C-OH                        Несколько крупинок или 1% растворы углеводов по-
       H-C-OH                            H-C-OH                 мещают в пробирку и добавляют 2 капли раствора α-нафтола
         CH2OH                             CH2OH                (смесь слегка мутнеет). Затем, наклонив пробирку, по стенке
        Д-глюкоза                         Д-фруктоза
                                                                осторожно из пипетки приливают 1–1,5 мл конц. серной ки-
    a-D-глюкопираноза                 a-D-фруктофураноза        слоты. Кислота опускается на дно пробирки, почти не сме-
                                                                шиваясь с водным слоем. На границе слоев образуется крас-
                                                                но-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревает-
        Моносахариды, имеющие в своем составе функцио-
                                                                ся и окрашивается по всему объему. Красно-фиолетовое ок-
нальные группы – альдегидную, кетоновую группы и 4 или 5
                                                                рашивание связано с разложением углеводов с образованием
спиртовых групп, ведут себя как оксосоединения и много-
                                                                фурфурола и его производных, которые конденсируются с α-
атомные спирты (см. химические свойства оксосоединений,
                                                                нафтолом, образуя окрашенные соединения. Эта реакция ха-
многоатомных спиртов).
                                                                рактерна только для углеводов (см. лабораторную работу
        Дисахариды образуются при взаимодействии двух
                                                                «Гетероциклические соединения»).
молекул моносахаридов. В зависимости от характера «ОН»-
                                                                       Задание: Сделать вывод.
групп, участвующих в образовании дисахаридов, они делят-
ся на восстанавливающиеся (лактоза, мальтоза, целлюлоза и
                                                                                     Моносахариды
др.) и невосстанавливающиеся (сахароза, трегалоза и др.).
                                                                         Опыт 2. Доказательство наличия гидроксильных
        Полисахариды – крахмал, клетчатка (целлобиоза),
                                                                                    групп в глюкозе.
гликоген – образованы из n количества молекул α- и β-
глюкозы.
                                                                Реактивы:
                                                                Глюкоза (0,5% р-р)
       Цель работы: ознакомление студентов с представи-
                                                                NаОН (2н р-р)
телями углеводов (сахаров), экспериментальное изучение
                                                                Медный купорос (0,2 н р-р)
свойств, реакций на функциональные группы, имеющиеся в
составе углевода и определение вида углевода.
                                                                       Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 % раствора глюко-
       Сдача СРС по теме «Углеводы».
                                                                зы и 6 капель 2н раствора NaOH. К полученной смеси до-
                                                                бавьте 1 каплю 0,2 н раствора медного купороса. Образую-
                 Опыт 1. Общая реакция на углеводы
                                                                щийся в начале осадок гидрата окиси меди Си(ОН)2 немед-
                         (реакция Молиша)
                                                                ленно растворяется и получается прозрачный раствор саха-