Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 55 стр.

       Полученный прозрачный бесцветный аммиачный рас-       степенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реак-
твор гидрата окиси серебра является реактивом, которым       ция обусловлена образованием нестойкого соединения - ок-
можно окислить глюкозу (реакция серебряного зеркала). Для    симетилфурфурол:
этого добавьте к реактиву 1 каплю глюкозы, и слегка подог-                         DEMO
                                                                                                    O
рейте пробирку, держа её над пламенем горелки, только до                           HOH2C         C
начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагрева-                                  O       H
ния, и металлическое серебро выделяется либо в виде черно-         Под влиянием конц. соляной кислоты последний кон-
го осадка, либо, если стенки пробирки были чисты, в виде     денсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.
блестящего зеркального налета. Отсюда и название реакции     Реакция Селиванова характерна для фруктозы (для других
«серебряного зеркала». Реакция восстановления окиси се-      кетогексоз) только при выполнении указанных выше усло-
ребра:                                                       вий. Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы.
       Аg2О → 2 Аg + О2                                      Альдозы могут дать эту реакцию, но протекает она очень
       Освобождающийся при восстановлении окиси сереб-       медленно.
ра кислород идет на окисление глюкозы.                             Задание: написать уравнение реакции.
       Нужно помнить, однако, что в условиях лабораторно-
го анализа получение зеркального налета отнюдь не являет-          Опыт 7. Получение озазона глюкозы.
ся обязательным. Простое побурение бесцветного реактива
уже является положительной реакцией.                         Реактивы:
       Реакция восстановления аммиачного раствора окиси      Глюкоза (0,5 % раствор)
серебра глюкозой принимается в технике для серебрения        Солянокислый фенилгидразин
зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очи-      Уксуснокислый натрий
стка поверхности стекла (обезжиривание).
       Задание: написать уравнение реакции.                         Поместите в пробирку немного (на кончике стеклян-
                                                             ной палочки) солянокислого фенилгидразина и столько же
        Опыт 6. Реакция Селиванова на фруктозу.              уксуснокислого натрия, а затем 2 капли 0,5 % раствора глю-
                                                             козы. Поставьте пробирку в заранее нагретую до кипения
Реактивы:                                                    водяную баню, записав номер гнезда. Через 45 мин. в про-
Фруктоза                                                     бирке появляется хорошо выраженный кристаллический оса-
Резорцин                                                     док озазона глюкозы. С помощью пипетки перенесите часть
Соляная кислота (конц.)                                      кристаллов на предметное стекло. Рассмотрите кристаллы
                                                             под микроскопом, они имеют характерную форму длинных
      Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2     иголочек, соединенных в виде стопов. Зарисуйте их в своей
капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% рас-      тетради.
твора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. По-             Так как свободный фенилгидразин плохо растворим в
                                                             воде, то обычно применяют его уксуснокислую соль, кото-