Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 56 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует сво-
бодный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюкозой.
Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной уксус-
ной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидразина и
последующий гидролиз его с образованием свободного фе-
нилгидразина протекает по следующей схеме:
(С
6
Н
5
NHNH
3
)
+
Cl
-
+ NaOOCH
3
CÆ (C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
+ NaCl
(C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
Æ C
6
H
5
NHNH
2
+ CH
3
COOH
фенилгидразин
Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:
СН
2
ОН–(СНОН)
4
-С=О+Н
2
N-NHC
6
H
5
ÆCH
2
OH-(CHOH)
4
-CH=N-NH-
C
6
H
5
фенилгидразон
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 8. Получение пектаацетилглюкозы.
Реактивы:
Глюкоза
Ацетат натрия (прокаленный)
Уксусный ангидрид
Пробирка с обратным холодильником
Стакан с ледяной водой (25 мл)
Стеклянная палочка
В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы, 0,5 г аце-
тата натрия и при помешивании палочкой добавляют 5 мл
уксусного ангидрида. Пробирку соединяют с обратным хо-
лодильником, и при встряхивании нагревают смесь на пла-
мени горелки 5-10 минут. Дают остыть, и содержимое про-
бирки выливают в стакан с ледяной водой (25 мл). Через не-
которое время при перемешивании выпадают кристаллы
пентаацетилглюкозы.
Задание: написать реакцию взаимодействия глюкозы
с пятью молями уксусного ангидрида.
Дисахариды
Опыт 9. Доказательство наличия гидроксильных
групп в дисахариде
Реактивы:
Дисахарид (сахароза, лактоза, мальтоза - 1% р-р)
NаОН (10 % р-р)
СиSO
4
(5 % р-р)
В пробирку наливают 1 мл раствора дисахарида, 1 мл
гидроксида натрия, перемешивают и по каплям добавляют
рствор сульфата меди. При этом образуется светло-голубой
осадок гидроксида меди, который при встряхивании раство-
ряется, образуя прозрачный синий раствор комплексной соли
сахарата меди.
Задание: Написать уравнение реакции.
Опыт 10. Реакция на оксогруппу дисахаридов.
Отношение дисахаридов к окислителям.
Реактивы:
Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза–1% р-р)
Невосстанавливающие дисахариды (сахароза – 1% р-р)
Реактив Фелинга
В две пробирки наливают по 1,5 мл восстанавливаю-
щего (мальтоза, лактоза) и невосстанавливающего (сахароза)
дисахарида, добавляют в каждую по 1,5 мл реактива Фелин-
га. Смеси в пробирках перешивают и нагревают в пламени
горелки до начала кипения. В пробирке с восстанавливаю-
щим дисахаридом появляется оранжево-красный осадок 
рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует сво-          Задание: написать реакцию взаимодействия глюкозы
бодный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюкозой.         с пятью молями уксусного ангидрида.
Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной уксус-
ной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидразина и                                Дисахариды
последующий гидролиз его с образованием свободного фе-                  Опыт 9. Доказательство наличия гидроксильных
нилгидразина протекает по следующей схеме:                                        групп в дисахариде

(С6Н5NHNH3)+Cl- + NaOOCH3CÆ (C6H5NHNH3)+CH3COO- + NaCl         Реактивы:
      (C6H5NHNH3)+CH3COO- Æ C6H5NHNH2 + CH3COOH                Дисахарид (сахароза, лактоза, мальтоза - 1% р-р)
          фенилгидразин                                        NаОН (10 % р-р)
      Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:             СиSO4 (5 % р-р)
СН2ОН–(СНОН)4-С=О+Н2N-NHC6H5      ÆCH2OH-(CHOH)4-CH=N-NH-
C6H5
                                      фенилгидразон                   В пробирку наливают 1 мл раствора дисахарида, 1 мл
      Задание: написать уравнение реакции.                     гидроксида натрия, перемешивают и по каплям добавляют
                                                               рствор сульфата меди. При этом образуется светло-голубой
      Опыт 8. Получение пектаацетилглюкозы.                    осадок гидроксида меди, который при встряхивании раство-
                                                               ряется, образуя прозрачный синий раствор комплексной соли
Реактивы:                                                      сахарата меди.
Глюкоза                                                               Задание: Написать уравнение реакции.
Ацетат натрия (прокаленный)
Уксусный ангидрид                                                        Опыт 10. Реакция на оксогруппу дисахаридов.
Пробирка с обратным холодильником                                          Отношение дисахаридов к окислителям.
Стакан с ледяной водой (25 мл)
Стеклянная палочка                                             Реактивы:
                                                               Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза–1% р-р)
       В сухой пробирке смешивают 1 г глюкозы, 0,5 г аце-      Невосстанавливающие дисахариды (сахароза – 1% р-р)
тата натрия и при помешивании палочкой добавляют 5 мл          Реактив Фелинга
уксусного ангидрида. Пробирку соединяют с обратным хо-
лодильником, и при встряхивании нагревают смесь на пла-              В две пробирки наливают по 1,5 мл восстанавливаю-
мени горелки 5-10 минут. Дают остыть, и содержимое про-        щего (мальтоза, лактоза) и невосстанавливающего (сахароза)
бирки выливают в стакан с ледяной водой (25 мл). Через не-     дисахарида, добавляют в каждую по 1,5 мл реактива Фелин-
которое время при перемешивании выпадают кристаллы             га. Смеси в пробирках перешивают и нагревают в пламени
пентаацетилглюкозы.                                            горелки до начала кипения. В пробирке с восстанавливаю-
                                                               щим дисахаридом появляется оранжево-красный осадок

Страницы